第一次世界大戰後的吉卜林意誌消沉，健康狀況也一直不太好。他的胃炎一再複發，醫生說沒有辦法根治，吉卜林害怕會發展成癌症，但每次檢查都證明這種概率很小。幾次治療之後，病情也沒有好轉。在吉卜林去世的前兩年，一位法國醫生終於診斷出他是得了十二指腸潰瘍，因為拖得太久了，才沒有辦法治好，這才袪除了他對癌症的恐懼。
戰後吉卜林的作品中，癌症、嫉妒、奉獻和愛糾纏在一起，比如《希望之屋》。這是以一位年老的職業婦女的故事為基礎討論不成熟的愛和迷信。從傳統觀念來看，不論從性方麵或文化方麵，她都是一個不幸的人。吉卜林不指責她的缺點，而是讓她的性格充分地顯現出來，並有技巧地使用對話來拉開作者和故事本身的距離。
吉卜林還有一些作品講述了共濟會的故事，其中一篇小說講的是共濟會特別關心從前線回來的人，以及為這些人治療戰爭創傷的事情。吉卜林認為共濟會本身就有助於心理健康。
在戰後的新世界裏，共濟會是少數幾個沒有改變的組織之一。吉卜林是一個保守主義者，他對看到的一切改變都覺得厭惡。吉卜林還斷定有陰謀分子的存在，他們正在密謀把一切好的東西推翻。
猶太人成了他的第一個目標。不過為了名聲起見，吉卜林沒有公開他的想法，而且不久後他就放棄了反猶太思想，因為幾年以後反猶太成了德國的國家政策。
吉卜林明確地斥責社會主義和布爾什維克主義。他認為它們是可怕的惡魔，足跡所至隻有死亡和流離失所。
那時候，吉卜林最害怕的一件事是“把印度交出去”。雖然英國政府還沒有真正考慮讓印度獨立，但政府的政策已經向這方麵發生了傾斜。印度當局開始大量任用印度本地官員。吉卜林很不喜歡這種情形，他決定聯合一些支持他的人形成一股反對力量。