吉卜林在世的最後十年過得並不舒服。1925年，他與一些朋友產生了分歧，鬧得很不愉快。文學界的潮流也似乎把吉卜林甩在了後麵，他不喜歡當時流行的自由主義文章。
在所謂前進的文學圈子裏，吉卜林就是一個落伍者。戰後，他出版的兩個集子裏收錄了一些他最有感觸的文章，但卻因其晦澀引起了一些評論者的批評。
1928年，在哈代的葬禮上，出席的英國文學大家組織了一個集會。吉卜林排在蕭伯納之後，他們兩個人體形的差別並不少於意見的差別。實際上，吉卜林的個子不算矮，但是他體形粗壯，脖子又短，看起來就顯得矮了。
吉卜林又為他的忠實讀者寫了一本書。他根據他自己以及讀者對狗的喜愛，以兒童式的語言，寫出了一本他從他的愛犬身上所觀察到的狗的故事。這本《你的忠仆——一隻狗》雖然在六個月內賣出了十萬本，但卻嚴重地損壞了他的文學名聲。據說是因為這本書的技巧性很差。
吉卜林全身雕塑
雖然讀者們以鄧斯特等人為首，組成了一個“吉卜林社”，但吉卜林自己卻不讚賞讀者們的這個舉動。在得不到文學同輩的尊敬和支持，又無兒女承歡膝下的情形下，一代文豪吉卜林就這樣鬱鬱地度過了他的殘生。
吉卜林的許多作品取材自印度，但直到今天，吉卜林在印度的聲譽仍然是相當負麵的，因為人們普遍認為他的作品充滿了帝國主義色彩，他筆下的文學形象往往既是忠心愛國和信守傳統的人，又是野蠻和侵略的代表，尤其是一戰前幾年的作品。在印度大學教育有關英國文學的課程中，有關吉卜林的作品，除了大部分兒童文學外，其他很少提及。然而近年來，隨著殖民時代的遠去，吉卜林也以其作品高超的文學性和複雜性，越來越受到人們的尊敬。