吉卜林這一時期的寫作有一種特殊的習慣：寫到愛情時，總是喜歡用一種專欄作家的消遣和閑談的語調；談到性的時候，則以一個思想開通又熱心的長輩的腔調來討論。
他在《軍民報》的工作還算順利，不過有一件讓他覺得沮喪的事情，關於他的上司——《軍民報》的編輯惠勒。惠勒可能因為吉卜林是靠關係進入報社的，所以對他的能力有所懷疑。何況，他最初想要一位有經驗的記者，這使得惠勒更不滿意吉卜林了。他不鼓勵年輕的吉卜林做與報紙無關的事情，他可以忍受這個孩子積累經驗的過程，但不能忍受他超出報業從業者的範疇。
起初吉卜林對惠勒的態度頗為惱怒，但是在他的壓力之下，吉卜林也很快適應了記者的工作，他似乎應該感激惠勒。為了表示這種感激，吉卜林犧牲了年輕人喜愛的一些東西。此後隨著年齡的增長，吉卜林更加睿智，也更有自製力了，從年少輕狂到謙虛平和似乎是每個人必然要經曆的一種過程。多年之後，吉卜林成為一位睿智長者的時候，他也像他的前輩一樣更喜歡具有木訥品性的年輕人。
吉卜林這一時期的小說描寫得多是過於自信的年輕人被教導的故事，他對《少年維特之煩惱》中的維特一樣的年輕人抱有一種憐憫的心態。他的小說中有很多犀利、老到的語句，看起來好像是超過30歲的人寫的。事實上，當吉卜林開始看著極為成熟，好像某方麵的權威人士時，他還不到20歲。
吉卜林很快學會了身為一個記者應該掌握的一切技能，但是他畢竟太年輕，有很多事情不能很好地處理，也沒有足夠強大的心靈承受社會上的批評。吉卜林在任期間，印度當局曾企圖通過一項法案，規定印度法官有權審訊任何犯罪嫌疑人。這項法案剛一被提出就引起了駐印度英國軍官的強烈抗議。有著民族優越感的人士當然認為白種人絕對不可以在任何場合中顯得比棕色人種低下，甚至是平等也不行。他們發起了一項運動來威脅當局，並達到了他們的目的——這項法案胎死腹中。不過，就長遠的影響來看，這件事使得西方化的、支持英國的、接受英國教育的中產階級印度人站在了英國的對立麵上，而且他們還認識到他們或許可以適當地配合暴動來推翻一個專製政府。