這時，莎士比亞也還在寫著喜劇，他的技巧日趨純熟，已漸趨上乘，最後終能臻於化境。他替宮內大臣劇團寫的首出浪漫喜劇是《維洛那二紳士》，其中他用心探討愛與友情的主題，從舞台效果來看，這出戲是莎士比亞的敗筆，而他本人必然也意識到了這一點。
莎士比亞的很多部劇作都是以威尼斯為背景，1569年，他還寫了一部浪漫喜劇《威尼斯商人》。威尼斯富商安東尼奧為了成全好友巴薩尼奧與鮑西婭的婚事，向猶太人夏洛克借債。由於安東尼奧貸款給人從不要利息，並幫夏洛克的女兒私奔，懷恨在心的夏洛克乘機報複，佯裝也不要利息，但若逾期不還,便要從安東尼奧身上割下一磅肉。這時恰逢安東尼奧的商船失事，資金周轉不靈，安東尼奧無力償還貸款。夏洛克去法庭控告安東尼奧。為救安東尼奧的性命，鮑西婭假扮律師出庭，她答允夏洛克的要求，但要求所割的一磅肉必須正好是一磅，不能多也不能少，更不準流血。夏洛克因無法執行而敗訴。
再度以想象之城作為夢幻般的背景，因此威尼斯和維洛那的紳士一樣不真實。更與實際不符的，是劇中人討論高利貸的方式，事實上放高利貸的情形，在倫敦和在威尼斯一樣普遍。伊麗莎白登基之初雖曾敕令放高利貸是罪行，但也規定一分的利息為合法。莎士比亞觀眾中有半數的人，就在以高利放款或貸款為生，他們很明白《威尼斯商人》隻是民俗劇，與當前經濟狀況無關，白白放款給別人才是傻子呢！
莎士比亞對放高利貸的夏洛克一角的描述也不能當真。這隻是民間的看法，莎士比亞本人從沒見到過真正的猶太人。中世紀時，他們已經全被逐出英國，法律嚴禁他們再在英國出現。也許夏洛克之罪不在他的種族出身，而在他的宗教信仰。當夏洛克的女兒說到“我將因我丈夫而獲救，他已經把我變成了基督徒”時，在觀眾的眼中，她是可以被接受的。