在20世紀初期，導演技術可說是相當簡單，隻要為演員的出場和下場辨清了左右方向就行了。可是，經驗一多，查理便發現攝影機的位置遠近問題十分重要，常常會影響畫麵的美感。查理初當導演時，並沒有想象中那麽自信，懷著忐忑的心情，小心翼翼。當孫納特看過第一天拍的影片後，他才放下心來。
查理·卓別林導演的第一部電影名叫《遇雨》，雖沒有轟動世界，但很有趣，相當的成功。從那時候開始，他所有的喜劇片都是自編自導。孫納特為了鼓勵他，每部片子給他25美元的作為獎勵。
當時的情況是，隻要“基斯頓公司”喜劇影片問世，還未上演就先轟動，查理已深受觀眾們的喜愛。以收入來說，薪水加上紅利，每周有200美元的收入，真該滿足了。
1915年出現了弧光燈，可是“基斯頓公司”從未用過，因為它搖晃不定，不像陽光那麽清楚。“基斯頓公司”製作一部影片很少超過一星期，預算一般是1000美元。查理曾經隻用了一個下午就完成了一部《二十分鍾的愛情》的喜劇，從頭到尾讓人笑個不停。此外，他也曾費時9天，花了1800美元拍了一部《麵包和炸藥》，雖然也很成功，但因超出預算，所以沒能分紅。
查理已擁有好幾部成功的作品，包括《二十分鍾的愛情》、《麵包和炸藥》、《牙醫師》和《謀生》。他曾經向孫納特推薦他的哥哥雪尼，因為“卓別林”這個姓氏已經擁有相當的號召力了。孫納特慷慨地答應了，並與雪尼簽訂了一年合同，周薪是200美元。當他們夫婦前來美國時，查理迫不及待地詢問他的影片在英國的評價如何，可以想象得到，雪尼夫婦的回答令查理聽後十分興奮，而兄弟把晤，更是令人欣慰。
艾耐爾公司的“搖錢樹”
在第一次世界大戰進行得如火如荼的時候，查理與基斯頓製片廠的合同即將到期。孫納特跟查理談起新合同的問題，可是查理自忖自己的聲譽已達高峰，因此提出周薪1000美元的要求。孫納特覺得查理開價太高，在與紐約總公司商量之後，決定不再續約。