遭遇了連連的挫敗之後，哥倫布將所有的希望都寄托在弟弟巴托洛梅身上，1488年年底，巴托洛梅離開了裏斯本投奔了英王亨利七世，希望亨利七世能資助哥哥的計劃。但英王並未答應。接著，巴托洛梅又赴法國投奔查理八世。
這時，佩雷什神甫為哥倫布在宮裏打通了關係，讓哥倫布結識了西班牙很有權勢的平鬆兄弟。哥哥馬丁·阿隆索·平鬆是西班牙有名的船主，他和弟弟弗朗西斯科·馬丁·平鬆都很熱愛海上航行，兄弟二人十分支持哥倫布。
1491年，格拉納達被圍困，這場戰爭終於由西班牙獲得了勝利。伊莎貝拉女王終於同意再次召見哥倫布了，並寄給他一筆錢，讓他穿得體麵一些。
再次會麵，斐迪南國王首先對哥倫布說：“我等待今天這個日子，已經很久了。在摩爾戰爭獲得勝利的現在，西班牙還必須再打贏另外一場戰爭。那就是與葡萄牙之間的，打開印度航道之戰。”
哥倫布麵對著國王和滿座的貴族，滔滔不絕地說道：“關於葡萄牙國王約翰二世所派出的迪亞士艦隊的事情，不知道國王陛下是否聽聞？在三年前的 8月出發的迪亞士艦隊，到了第二年就繞過了非洲大陸最南端的海角，發現了印度航道的入口。約翰國王為了祈求印度航道能由此而開通，就把這個海角命名為‘好望角’。”
斐迪南微微頷首說：“這事我當然知道。”
哥倫布繼續滔滔不絕地說下去：“預計葡萄牙在最近數年內，可能會發現印度航道，而取得不少的領土。但是，我卻知道通往印度的捷徑。所以，我有信心，可以搶在葡萄牙之前，開出一條通往印度的航道。”哥倫布竭盡全力地爭取著成功。
“我承認你的計劃確實有價值。現在戰爭已經結束，我可以考慮支付你所需要的航海費用。”