此後三年，希爾頓就像經過一次大手術般，好不容易才漸漸恢複健康。事業需要時間來鞏固，希爾頓心頭的創傷更需要時間來消除。的確，希爾頓需要休息。
杜萊，這位在危急中幫了希爾頓忙的朋友之一，和希爾頓一同住進了克勞特克羅夫特的一棟別墅。母親和孩子們也過來避暑、釣魚，希爾頓和杜萊玩高爾夫球，身心都鬆弛了一些。
當初莫迪要希爾頓投資“國家旅館公司”，是因為希爾頓是個旅館管理的好人才，經過長時期的交往也證明希爾頓的確是善於理財的。希爾頓的朋友和同仁一直信任希爾頓，希爾頓自己卻不相信自己。
莫迪給希爾頓的支援，穩定住希爾頓的業務，借來的錢還清了，希爾頓和格勞夫斯敦的搭檔也保持良好的關係，這都證明希爾頓可以做旅館，也可以理財。
可是另一方麵希爾頓則有待重新評估。離了婚以後，希爾頓如何一個人來盡到雙親的責任？和瑪莉分居後，關係仍然友好。她帶著小兒子艾裏克去埃爾帕索住，一兩年後嫁給了別人。兩個大男孩一直跟著希爾頓。
照顧這兩個頑皮的孩子實在讓希爾頓力不從心，他們經常闖禍，不是從屋頂摔下來，就是從衝浪板上滑落。
有一次他們把鄰居的前階漆上了橙紅色，等希爾頓發現時已完工了一半。就在這一團混亂中，瑪莉的母親趕來助希爾頓一臂之力，看管這兩個孩子。全家都叫他“姆媽”。有了“姆媽”，家裏安靜了一陣子。
1935年，希爾頓買下了埃爾帕索的“北山旅館”，這個旅館的建築藍圖很好，希爾頓以後興建新酒店打算照這個樣式去進行。
第二家到手的旅館是朗浮城的“葛萊格旅館”，它同樣在希爾頓的事業中具有重要地位。當時工商界人士都在等綠燈信號，好向前衝。“葛萊格”是希爾頓的綠燈信號。這是一位醫生轉售給希爾頓的，也等於是送上門來的，因為希爾頓不曾付半文現錢。希爾頓得到它後，更名為“朗浮希爾頓酒店”，不久後又轉讓給了別人，賺了一筆錢。這次買賣使希爾頓勇氣倍增，好好地度了一次假。