希爾頓覺得也該買下一幢住宅，好和新買下的酒店相輝映。新住宅位於得州各酒店和新獲得的舊金山酒店之間。灰泥砌成、紅磚綠瓦的西班牙式建築，和當地鄉村俱樂部毗鄰。
第二個目標是長灘的“布雷克爾斯旅館”。這座旅館是1926年所造，業務始終欠佳，1932年，大地震撼動了長灘，“布雷克爾斯旅館”似乎很難再起死回生。希爾頓派赫爾敦去觀察一下，最後決定收購。
這次找來了兩位新的支持者加入投資團，一個是艾裏遜，由仆役升上“德雷克”的飲食部經理；另一個是魏爾夫。他們後來一直是擴展計劃中堅強的支持者。希爾頓向來深信，在合夥中共同謀利益絕對是個好辦法。投資團成立以後，希爾頓償清了“布雷克爾斯旅館”的舊債，再籌集11萬美元資本，發出了100萬的股份。
布雷克爾斯旅館裝修如果順利，那麽這個50萬人口的城市將有一家完整的酒店了。在這段時間，赫爾敦又和希爾頓去忙別的工作，他們在靠亞爾布寇克市車站的地方找到空地，興建一座大廈。
“德雷克”和“布雷克爾斯旅館”同時大興土木，這一連串的事情刺激著希爾頓的美夢，它們並不是希爾頓真正夢寐以求的對象。希爾頓的旅行袋裏，還有當年從雜誌上撕下的紐約市的“華爾道夫—奧斯托利亞酒店”的圖片，它是所有酒店中規模最大的。
這時希爾頓或許還高攀不上，不過還有另一個——芝加哥的“史蒂文斯酒店”，是世界大酒店之一，它曾在不景氣時陷入財務困境，根據法案一度改組。希爾頓不曾聽說任何有關它要轉讓的消息，但這又何妨？種下蘿卜，幾個禮拜就可以收到蘿卜；種下橡樹種子，兩年後就可以長出高高的橡樹。希爾頓已學到園丁必備的條件——靜待時機成熟的耐心。既然希爾頓已從得州向外擴展，為何不能將拱衛大湖區的芝加哥也囊括進來呢？