希爾頓開始學會了思考。以前，希爾頓有的隻是外在的直覺，勉強稱得上思考的，也僅止於情緒上的波動。而現在，一個女孩子走進希爾頓的生命，希爾頓不曾見過她一麵，可是她用無形的力量影響了希爾頓的心路曆程，給希爾頓造成了極大的震撼。這位女孩就是海倫·凱勒。
當時，海倫·凱勒被人譽為世界第八奇跡。一個23歲的女子，在出生幾年後即又瞎、又聾、又啞，可以說是活在無光、無聲的世界裏。希爾頓曾經用手帕蒙起眼睛，用棉花塞住耳朵，也想象不出她生活的世界。
可是，就是這樣的一位女孩，居然考入哈佛大學。希爾頓對她的崇拜簡直到了無以複加的程度。希爾頓甚至保存了她的一張穿長袍、戴小帽的照片，這是從她寫的一本書上剪下來的。
她寫了一本題名為《樂觀》的書。裏麵說到：“樂觀是導致人成功的信仰，沒有希望便什麽都做不成。”她的結論是：“樂觀是存在於人與神之間的一種和諧，暗示神的創造總是好的。”當時的希爾頓無法完全體會出她語言中的智慧，可是，他倒也承認悲觀是一種罪惡。希爾頓謹守著這番教導，因為，在內心深處，希爾頓知道她是對的，她是偉大的，直到現在，希爾頓依然這麽認為。
希爾頓的第二十六個夏天是最了不起的時刻。父親將煤礦賣了11萬美元，使他頓時成為新墨西哥州的富豪之一。1904年時，錢還是挺值錢的。一個工人工作一天的工資也就是1美元，就足以使五六口之家溫飽。倘若有10萬美元，那簡直是百萬富翁。
為了慶祝，格斯帶全家人到聖路易斯參加世界博覽會。他們就住在斯塔特拉的一家旅館裏。那時候希爾頓做夢也不曾想到50年後，他會以1億美元買下斯塔特拉所有的連鎖旅館。
當時，第三屆世界奧運會也在該地舉行。希爾頓和卡爾對於這第一次在美洲舉行的國際奧運會充滿了好奇，每天都騎著馬去觀賞各項競賽。不過，更大的一件事是，當時24歲，從雷多克利夫學院畢業，得到學士學位的海倫·凱勒，要在聖路易斯發表一次演講。