傑克在航行中深受損害的身體尚未康複，因此他的生活維持著正常的習慣，他和朋友搭乘他購買的船一起出航。傑克與一些作家相處得並不融洽，他更願意留在家中玩玩橋牌、聊天或閱讀而不願意和他們一起出現在社交場所。
在牧場生活的這段時間，傑克是比較愉快的。他希望能將他的牧場經營完善，他的未來理想已近乎實現，他的健康狀況使他過著一種節製的生活。他已成為一個大地主，他正在建築一棟高大的房屋，他在家庭和朋友的愛中得到滿足。他說：“我的哲學是不再懼於死亡，並且熱愛人生，去發展人生，然後不再懼於疾病，不再懼於受傷。”
傑克將他的錢財全數花費在牧場上，他在田地上種植加拿大豆和蔬菜，而且在三年內不收割以便滋養土壤。他在葡萄園內廣植油加利樹，他相信油加利樹以後能以硬木的價格賣掉從中獲取利潤。這些樹木雖然沒有使傑克獲利，但可使土壤免於被腐蝕。傑克對牧場土質的改良工作並沒有得到大的成效，他所花費的成本高於所獲得的利潤。他對牧場雇工的態度根本不像是一個農場主，這樣做所付出的代價就是高額的費用，以致他必須寫一些易於銷售的小說來填補資金的空缺。傑克曾埋怨說：“我已做得精疲力竭，但牧場仍然沒有收獲。”
傑克將靠近葡萄園附近的一處屋子改建得更為舒適，並且在旁邊加蓋了九間臥房以便招待客人。由於他的客人太多了，他必須印出一份例行工作表來限製客人來訪的時間——下午和晚上。傑克將不同階層的客人聚集在一起，無論是哲學家或罪犯、富人或流浪漢、商人或詩人在這裏都相處得十分融洽。
艾德·摩瑞是傑克的特別賓客之一，他是聖昆丁監獄裏的犯人。艾德對傑克的印象是：“傑克是一位感情豐富、言辭鋒利的人，當他在辯論中被指責時，總是能說服他人接受他的理由。大家都喜歡他，無論是哪個階層的人都樂於與他相處。”不僅如此，傑克還經常在聚會上搞惡作劇，讓大家對他真是無可奈何。傑克熱愛生命，他並不隱藏自己，他喜歡將快樂與別人分享。