孟子隨著年齡的增長，知識也更加廣博，繼續待在故鄉，不利於他的學業發展，所以他決定外出遊學，訪求名師，增長見識和學問。
在當時，遊學風氣很盛。孔子時代，全國各地的人都前來受教，往南到江、淮，往西到晉、陝。孔子去世後不到一百年，中國曆史由春秋時代轉變為戰國時代，周室更加衰微，各國都競相改革圖強，紛紛尋求富國強兵之策，於是養士之風興盛而起。
受該風氣的影響，從好的方麵說，言論開放、自由，百家齊鳴，很多專家學者等人才輩出；壞的一麵，給許多投機諂諛之徒造就了機會，好多人憑著口才和詭詐求得一席之地，便興起了一股寡廉鮮恥的歪風。
孟子就處在這個大變革時代，更需要外出遊學，看看故鄉以外的廣闊天地。孟子一直接受並崇仰的是孔門學說，他懷著一股年輕人的熱情，奔向了儒家發祥地——魯國國都。那裏有濃厚的文化傳統遺跡，有他理想中的聖人形象——孔子。
有關孟子師承的問題，曆史上有好幾種說法：
第一種說法是孟子直接受業於子思，就是孔子的孫子，名伋，字子思。但是根據曆史考查，子思於公元前402年去世，早於孟子出生30多年。所以孟子是不可能師從於子思的。
還有很多相關分析，都證明孟子並未親身受業於子思。《孟子》一書中，引述子思的地方不少，但稱謂上，沒有看出曾經親身受業的跡象，孟子自稱“予未得為孔子徒也，予私淑諸人也”。
第二種說法是孟子師從子上，即子思的兒子，名白。《孟子外書》上說：有人問孟子學問從哪裏學來的，他回答說，魯國有聖人叫孔子，曾子師從孔子，子思師從曾子。子思是孔子的孫子，子思的兒子是子上，他的所學，來自於聖人之傳。
經考證，《孟子外書》中的這段話，根本沒有實際考證。