1914年，貝比·魯斯加入了波士頓紅襪隊。加入紅襪隊時，他的年薪已達到2500美元了。剛加入紅襪隊時，他重新遭遇到剛加入金鶯集訓時的情況，成為被戲弄的新人。
7月11日，在一場比賽中，卡裏根教練讓貝比·魯斯擔任投手。這次比賽中，強打擊手喬·傑克遜打了兩支安打，這給貝比·魯斯的印象強過其他的任何球員。傑克遜揮棒的動作十分靈敏而矯捷，幾乎棒棒不落空。
從這次比賽後，貝比·魯斯將練習的方向改變了，他專注於練習打擊，以傑克遜的打擊作為主要的參考對象。他一直認為傑克遜是棒球史上最強的打擊手。隻要聽到全壘打的消息，他就會想到傑克遜。
貝比·魯斯在剛加入紅襪隊時曾經發生了一些令人很不愉快的事情。其中一件事是，貝比·魯斯身為投手，但他在練習中想作為打擊手進行訓練。那時球隊中都有不成文的規矩，就是新人沒有打擊的資格，因此貝比·魯斯被老球員狠狠嘲笑了一通，性格暴躁的他對此無法忍受，就和對方爭吵起來。還有一次是因為，他的球棒被弄成四分五裂，使他大為惱火，因此與老球員爭吵甚至打架的事情總是時有發生。
但貝比·魯斯始終全心全意地效忠紅襪隊。加入以後近一個月內的比賽中，他擔任投手的戰果是兩勝一敗。
1915年2月，貝比·魯斯在法律上脫離監護,他成為一個真正獨立的男子漢。從7歲進入學校到加入職業棒球隊，貝比·魯斯常常有這種錯覺，他的人生好像一出戲劇一樣。他很慶幸畢業以後沒有去當裁縫師，而是邁向職業棒球隊。每當回憶起這件事，他都認為自己深受上帝眷顧。他很滿意職業棒球的生涯，也很快樂而愜意地生活在其中。
當貝比·魯斯從普羅比汀斯隊回到紅襪隊時，年薪增加到3500美元，這時他覺得自己儼然是個大富翁了。