公元前489年，孔子63歲。
吳國大舉攻陳，由於陳國與楚國結盟，且一向尊楚君為主，所以這次楚昭王親自率軍，助陳反攻。楚昭王的大軍駐紮在一個叫城父的城池，在今安徽省亳州市東南。孔子很早就聽說楚昭王非常開明，一直有心到楚國走一趟。楚昭王也聽說孔子此時正在陳國，於是派人來邀請孔子。
從陳國到楚國，要經過很多小國，這些國家一直處於吳、楚兩大強國的爭奪之中，其中有一個就是蔡國。蔡國曾一度傾向吳國而遷往州來（今安徽省鳳台縣），但是有一部分人卻被楚國遷到負函（今河南省信陽市）。如果要前往楚國，就必須經過名義上屬於蔡國的負函。
這一段路程正是吳、楚交兵的地帶，非常危險。孔子一行人隻好冒險前進。
當陳、蔡兩國知道孔子準備投奔楚國時，心裏非常著急。他們深恐一旦楚王重用孔子，楚國就會更為富強。楚國實力強大，楚君也早有稱王天下的野心，到時候如果想吞並各國，像陳、蔡這樣的小國，自然首當其衝，所以兩國商量一定要盡力阻止孔子赴楚才行。結果，兩國商量出來的辦法是派兵把孔子一夥人團團圍住。他們並不是想加害孔子，隻是想借包圍之勢斷了他們的糧食供應，使他們打消去楚國的念頭。
孔子和弟子們被圍困在荒郊野外，糧食日漸減少，最初尚可飽三餐，漸漸地改為兩餐，最後改為一餐，眼看就要粒米皆無了。
弟子們疲憊不堪，餓得都站不起來了，都頭暈目眩地躺在草地上。孔子卻仍然講習誦讀，演奏歌唱，傳授詩書禮樂，毫不間斷。
子路脾氣火暴，性情剛直，他問孔子說：“請問夫子，君子也有窮困的時候嗎？”
孔子說：“君子自然也有窮困的時候。但君子能夠在窮困中恪守本分，小人一旦窮困就會不顧一切地為非作歹了。”