亞曆山大遠征東方波斯的借口是波斯人曾**過希臘的土地，又參與過對腓力二世的謀殺。臨出征前，亞曆山大把自己所有的地產收入、奴隸和牲畜全部贈送出去。當時有位將領迷惑不解地問道：“陛下，您把所有的東西分發出去，把什麽留給自己呢？”“希望！”亞曆山大幹脆利落地答道，“我把希望留給自己，它將給我帶來無窮的財富。”就這樣，亞曆山大懷著對無窮財富的渴望離開故土，踏上了漫漫征程。
公元前334年5月，亞曆山大集合了所有的軍隊，包括3.2萬的步兵和5100人的騎兵，腓力花了一生心血組建的馬其頓國民軍是這次東征的主力，約占全軍人數的三分之一。同時，為了防止希臘人趁東征的時候叛亂，在這次東征隊伍中還夾雜了不少希臘人質。他們抵達了赫勒斯滂海峽後，便可以遙望對岸的波斯領土。有160艘希臘艦隊已經停泊在港口待命，一切的準備已經就緒。
赫勒斯滂海峽隻有5公裏寬，春天漲潮的時候岸邊很容易被水淹沒。波斯的海軍萬萬沒有想到馬其頓的軍隊已經離他們這麽近了，在措手不及的情況下不但沒法反擊，而且連防衛的力量都沒有。渡過海峽的過程是馬其頓軍隊最容易受到打擊的時候，一旦波斯發動積極的攻勢，馬其頓的軍隊將立刻崩潰。在這生死攸關的時刻，亞曆山大卻做出了一個驚人的舉動，他將橫渡海峽的任務交給了副將帕曼紐，而他自己卻和幾個要好的朋友駕船駛向特洛伊，去祭奠埋葬在那兒的英雄們。亞曆山大幼年的時候從《荷馬史詩》中讀到了特洛伊這塊土地，這是奧德修斯的土地，是他一心向往的地方，他曾一度渴望能夠親臨此地。在越過海峽的時候，他沒有作戰略上的考慮，燃燒在他心頭最激烈的情感卻是對古代英雄的崇拜。亞曆山大以非常虔誠的心情要去一睹奧德修斯的神殿中陳列著的古代武器，亞曆山大希望祭司能夠把這套武器送給他。這套武器他後來一直很珍惜地保存著，在作戰的時候，他會命令一個人捧著這些武器站在他的身邊。在他的眼中，這些武器極為神聖，是古代英雄靈魂的象征。在往後的九年中，亞曆山大在戰役中受到重傷、幾近垂危的時候，最後都是靠著特洛伊的盾保全了性命。