從九月開始，傑克就要離家住校了，因此傑克與父母、姐妹們在一起生活的日子不多了。傑克的小學教育是在附近的學校完成的。老師們對他的印象是：身材瘦小，平時認真念書，待人有禮。
約瑟夫家的女孩子與男孩子念的是不同的學校。由於約瑟夫的教育觀念，女孩子都是念天主教附屬的私立學校，男孩子們念的都是與宗教無關的私立學校。約瑟夫認為，要使男孩子接受世界上的各種思想，還是在這種學校比較好，了解各種不同的思想，對男孩子的將來有益處。
初次離家的傑克，開始時常常寫信回家。下麵是他的第一封信：
這裏雖然是個很好的地方，可是離開家之後我總是會想家。
學校的足球隊聽說並不強，遊泳池倒很大。花在宗教課程上的時間很多，不過並不簡單，很難念……夥食還不錯。
過了不久，傑克逐漸習慣了學校生活。他在信上寫著：
我患了思鄉病，可是現在已經習慣了，請放心。早上及黃昏，我都祈禱。下次回家時我一定會對宗教很有信心的。
我們英文課上了“劫後英雄傳”。我時常把車票或手帕隨手一放，一轉身就忘了放在那裏，但是，“劫後英雄傳”的內容，我卻記得很清楚。因此，上次英文測驗，我的成績是98分。
由此可見，肯尼迪對曆史上的事實一向印象深刻，可是在日常生活上卻常常丟三落四，這種現象是從小就有的，直到當了總統還是沒變。
傑克在學校裏喜歡體育活動，他在家信中常常談到足球、棒球等運動方麵的事：
對方的球隊中有一位很厲害的角色，他對我方球隊的隊員都能應付自如，可是，我卻沒有那麽好對付，終場時是以20∶20打成平手，我曾為本隊得到寶貴的1分。
他在各學科的成績方麵卻表現平平。傑克最不喜歡拉丁文課，學校總是把成績通知家長。有一次，父親約瑟夫還親自到學校與傑克談話。但傑克說什麽也不肯犧牲運動時間，不過從此他開始對功課加緊用功了，他曾經寫信回家向父母報告，說他的拉丁文進步了13分。