就在傑克和同學去歐洲旅行的這一年，羅斯福總統委派肯尼迪的父親出任駐英大使。這個職位是當時美國外交人員所期望的最高職位。一位愛爾蘭移民的子孫，同時又是天主教徒，卻被任命為駐英大使，這確實是令許多人驚訝的人事指派。這一來，約瑟夫·肯尼迪不但擁有巨額財富，同時也擁有令人稱羨的職位。
不久，約瑟夫就帶著夫人以及凱瑟琳、帕特裏夏、愛德華等住進了倫敦的公寓。從此一家人就分住英美兩國。由於父親出任駐英大使的關係，使得這個家庭的子女能夠得到擴大國際視野的機會。尤其是對傑克而言，這正是他研究國際問題的絕佳良機。
傑克由於尚未從哈佛大學畢業，無法隨著父親長時間住在英國，不過，前往倫敦的機會卻從此增多。例如1939的初秋到冬季，傑克就是在英國及歐洲度過的。
此時，正值“二戰”爆發前夕，歐洲的氣氛十分緊張，傑克所見所聞，又與1937年的夏季歐洲之旅完全不同，這裏到處充滿了前所未有的感受，對傑克而言，這次的收獲也相當豐富。
在這半年中，傑克做了哪些事呢？約瑟夫大使就任以後，一直覺得大使館中的人手不足，再加上當時國際關係緊張，幾乎天天都有新消息或出現某種新情勢，需要向本國政府報告的文件相當多，工作極為忙碌。
長子喬本來還能幫助父親處理一些事情，但是，如今喬也開始向政壇進軍。1939年正好是美國民主黨提名總統候選人大會的前一年，因此，喬無法一直待在倫敦，他必須回國為自己的前途活動。
傑克一方麵想幫助父親，另一方麵也考慮到這些工作可以擴大自己的視野，非常理想，因此，在得到學校的許可之後，就立即來到倫敦。約瑟夫麵對前來助陣的次子，所下達的工作命令是：“我希望你能到各國去，然後把你所觀察到的事向我報告。你最好能訪問各階層的人。這是你學習的最好機會，如果你對這份工作感興趣的話，將來也可以當外交官。”