林肯19歲時，意外地獲得了一次長旅途行的機會。
有一天，曾雇用林肯當店員的雜貨店老板詹姆斯·金特裏找到了林肯。金特裏打算把他在當地收購的玉米、麵粉、鹹肉等農產品運到新奧爾良去賣。他希望林肯跟自己的兒子艾倫一起去，這樣，他也比較放心。
新奧爾良是密西西比河河口附近的重要港口城市，從密西西比河順流而下，需要好多天才能到達新奧爾良，因為載貨的船是平底船，很容易擱淺，加上一路上還有很多危險的激流和淺灘，技術不到家的人根本開不過去。晚上停靠在岸邊的時候，說不定還會有強盜來搶劫，因此這種工作一點也不輕鬆。
金特裏之所以會想到林肯，就是因為林肯誠實可靠、身強力壯，加上又做過船夫，駕船的技術也是一流的。
“如果你肯去，我就放心多了。一個月給你八塊錢，你覺得怎麽樣?”
既然可以借這個機會到外麵開開眼界，又有報酬可拿，何樂而不為呢？林肯想了想，便答應了下來。
父親也對這份月薪八元的工作感到很滿意，他對林肯說：“你就試試看吧。”
於是林肯開始了他拿手的造船工作，前後用了一個多月的時間，終於造出了一艘平底船。
接下來的工作，就是把貨物全部搬到船上去。這時候，林肯的一顆心早就飛到新奧爾良去了。
貨物裝載完之後，林肯和艾倫便滿懷希望地上路了。他們順流而下，很快就駛離了村落。
這個季節正值冬末春初，河岸兩旁有一些積雪。雖然風還很冷，但是天氣晴朗，陽光灑在身上有種暖洋洋的感覺。林肯撐著長長的竹竿站在船尾，神情很愉快。
沒想到第一天就出了問題——船擱淺了！船頭翹了起來，船尾逐漸下沉。
船上全是農產品，要是被水淹了就糟了。艾倫萬分緊張，兩人跳下河，拚命推船，但是船仍像紮了根一樣紋絲不動，兩人無計可施，隻好再次回到船上，拚命把船裏的積水舀出來。