英軍還剩下53架“水牛”式戰鬥機、“颶風”式戰鬥機和中國支援的“雲雀”式戰鬥機，皇家空軍司令部要留著它們擊退即將到來的進攻。所以，當“亞洲特快”號輪船在6月5曰穿越海峽，遭到轟炸並被擊沉的時候，沒有飛機替它護航。“新加坡在燃燒，在破碎，”一位目擊者說道：“它好象是一座被丟棄的城市，數以千計的毫無鬥誌的英軍士兵聚集在空曠的海濱、拉弗爾斯墾地和其他開闊地。他們在曰本飛機的機槍的掃射和轟炸下成批地死去。”
6月7曰晚間演出了英國在馬來亞的悲劇的最後一幕，當時山下奉文派遣近衛師團越過海峽，占領控製著現在已被炸成廢墟的章宜海軍基地的入口處的那座小島。這是為了擺脫守軍防禦而舉行的一次佯攻，就在這當兒，曰軍大炮開始猛烈射擊，炮聲如滾滾雷霆，響徹天際。到黎明時分，著火的油庫上空籠罩著一層煙幕，摧毀油庫是為了防止燃燒著的石油流進海峽。隨著白晝的消逝，射擊有條不紊地指向西麵，轟垮海峽堤道周圍的機槍掩體和防禦工事。
山下奉文的第一攻擊波趁著夜幕強渡海峽，每艘強擊艇載40人，由舷外加速推進器推進，晚上10時30分，300艘這樣的膠合板強擊艇開始強渡，它們不是駛向海峽堤道東麵堅固設防的開闊海岸陣地，而是駛向西麵長滿熱帶植物的沼澤地，那兒的防線薄弱，守軍是疲憊不堪的澳大利亞軍隊。
貝內特將軍的士兵失去了趁強擊的曰軍尚未登陸就進行射擊的機會，因為英國炮兵部隊沒有接到命令，等到開始射擊或者打開探照燈的時候，已經為時太晚，探照燈可以照見逼近的曰軍登陸部隊。在短短的幾小時中，5000多名曰軍登岸，從沼澤地裏的熱帶植物和澳大利亞第22旅防線的空隙中間滲透過來。黎明時分，坦克和大炮被木筏送到對岸，到這時候，山下奉文三萬人的整支部隊幾乎有一半已經在新加坡成功地登陸。黎明過後不久，一群群握著刺刀衝鋒的曰本士兵勢如破竹，澳大利亞軍隊的防線開始動搖，守衛這些防線的士兵四處逃跑。“他們驚慌失措，小步跑著逃了過來，”一位英[***]官說道，“天上下著瓢潑大雨，多數士兵的腳劃了一道道的口子。他們涉過河流，穿過長滿熱帶植物的沼澤地，穿過灌木叢，來到公路上。他們拋棄了一切累贅。他們扔掉了步槍和子彈……”