‘智取生辰岡’是吳用做的第一件大事，也是第一件顯示他的智謀的事，但這件事後來是怎麽敗露的呢？很多人都以為是白勝泄露的，因為電視劇裏是那麽演的，說白勝賭博時大肆揮金被人發現的。但小說文本裏不是這麽寫的。雖然案件是從白勝那裏告破的，但最早並不是白勝露的馬腳，馬腳恰恰是吳用露的。
生辰綱被劫以後，梁中書、蔡太師先後給濟州府尹下了緝捕公文，府尹迫於壓力又給當差的施壓。當時就有個緝捕使臣叫何濤的何觀察，臉上被刺上‘迭配……州’字樣，若限期不能拿賊人歸案隻等著被發配了。
何濤自然心急如焚，偏巧他有個弟弟叫何清的卻透露了些線索。何清曾幫人在客店裏抄過文簿，碰巧見過晁蓋一行人。何清自說曾與人投奔過晁蓋，他當時就認出了晁蓋，晁蓋卻不認得他，可見投奔過晁蓋的人很多，晁蓋不能都記得。
當時何清一邊抄文簿一邊問晁蓋：客人高姓？晁蓋未來得及回答，吳用搶著替晁蓋回答了：我等姓李，從濠州來販棗子，去東京賣。正是因為吳用的這一句答話，欲蓋彌彰，反而引起了懷疑。
第一，他不該說姓李，認識晁蓋的人很多，即便何清不認得，還可能被其他人認得，很容易穿幫露餡。第二，人家沒問他做什麽的，他倒自覺的回答了，偏偏這一句說的老實，他為什麽不說販桃販李或者販蘋果呢？一旦事發，販棗子的，太容易被人家發現了。他該說的謊沒說，不該說的謊又說了。他甚至連去向都告訴了人家，‘販棗子的，去東京賣。’這和生辰綱剛好是一條路嘛，哪裏去不得？他偏說去東京，不見得住在那個酒店裏就隻能去東京。
店主人問白勝時，白勝說：有擔醋，將到村裏財主家賣。連白勝都知道把‘酒’說成‘醋’，吳用的腦子連白勝都不如嗎？那還叫什麽智多星啊！我有理由懷疑吳用是故意留線索給人家的。