南朝筆記《世說新語》記載了不少魏晉人物的故事，其中有兩篇都講到了曹操和袁紹。
少年時代，有一天，曹操同袁紹一道去觀看人家結婚。光看熱鬧還不過癮，曹操攛掇袁紹“搶新娘”，兩人偷偷地溜進主人家的花園中藏起來。傍晚時分，等到客人走得差不多時，他們突然大叫：“有小偷！”
正在交拜的新郎及親友聞訊都從洞房湧出，趕往花園察看，室內隻剩下新娘一人。曹操乘機鑽進洞房，拔出刀子，威脅新娘不要喊叫，將她劫持出來，與袁紹會合後拔腿就跑。黑夜中，他們迷了路，袁紹陷入了帶刺的灌木叢中，他怕刺，不敢動彈。眼看主人家很快就會追來，再不跑就可能被逮住，曹操大喊一聲：“小偷在這裏，快來抓呀！”
袁紹嚇壞了，一著急，顧不得刺痛，嗖地就從灌木叢中蹦出來，然後和曹操丟下新娘，逃之夭夭。
還有一件事，發生在兩兄弟某次鬧翻之後。袁紹派人乘著夜黑刺殺曹操，刺客來到曹操住處，隔著窗戶用短劍向曹操擲去，擲得稍微低了點，沒刺中。曹操受驚之餘，估計刺客還會再次擲劍，但這次一定會擲得高一些，於是就貼著床席躺下。果然，當短劍再次飛來時，偏高了，又沒刺中。
時光流轉，歲月不居，曹操和袁紹那時候大概不會想到，他們年少時的故事在長大後還會重複上演，而且一輪比一輪更跌宕起伏，驚心動魄。
古靈精怪的對策
曹操少年時期“飛鷹走狗，遊**無度”的生活，與其家庭背景密切相關。曹操的祖父曹騰年輕時就入宮充當太監，開始是以小太監的身份伺候皇太子讀書，等到太子登位當了皇帝，他也雞犬升天，被委任為大長秋。
大長秋是皇後的近侍官，也是最大的宦官，俸佚隻比丞相和太尉稍低一點，曹騰在宮中的地位可見一斑。在其後的三十多年間，曹騰一共服侍了五個皇帝，還迎立了一個皇帝，因功又被封為費亭侯。太監在生理上是不能生兒子的，但朝廷允許宦官養子襲爵，曹騰援引此例，領了一個兒子來繼承自己的爵位，這就是曹操的父親曹嵩。