和長孫無忌一樣成為李世民臨終輔政大臣的褚遂良，也沒有什麽好的下場。
褚遂良，他的出身也不錯，是散騎常侍褚亮的兒子。
大業末年，跟隨他的父親在隴右，薛舉稱帝時，安排褚遂良為通事舍人。
薛舉失敗後，他投奔唐朝，被任命為秦州都督府兵曹參軍。
貞觀十年，公元636年，褚遂良由秘書郎遷任起居郎。
褚遂良是個廣博涉獵文史，擅長隸書的人，而李世民又是一個非常重視人才的人，所以，很快看中褚遂良。
李世民曾經對侍中魏征說：“虞世南死後，沒有人可以談論書法了。”
魏征立即推薦了褚遂良說：“褚遂良下筆遒勁，很得王逸少書體的真髓。”
李世民當天就召令褚遂良為侍書。
李世民曾經出王府重金購求王羲之的書法真跡，天下的人都爭著攜帶古代書法赴皇帝的殿廷獻給他。
當時不能分辨這些墨跡的真偽，褚遂良就一一詳細論述它們的源流出處，沒有一點錯誤。
貞觀十五年，公元641年，李世民下詔，準備到泰山封禪。
他先到洛陽，彗星出現在太微座，衝犯郎位。
褚遂良對李世民說：“陛下撥亂反正，功超前烈，東獄即將大功告成，天下非常幸運。然而走到洛陽，彗星就出現，這或許是有上天不許可的事。況且漢武帝猶豫不決數年，才舉行泰山封禪禮，臣下的愚見恭請陛下詳細考慮抉擇。”
李世民認為他說得很對，下詔停止了封禪的事。
褚遂良遷任諫議大夫，兼任起居事。
李世民曾經問他說：“你擔任起居，記錄什麽事，大概人君能夠看到它嗎？”
褚遂良回答說：“現在的起居，就是古代的左右史，寫人君的言行事跡，而且記錄善惡，作為鑒戒，也許可以令人主不做非法的事，沒有聽說帝王親自看史的。”