褚遂良當上李世民的近臣之後，沒有采取明哲保身的做法，而是繼續規勸李世民。
李世民想親自出征高麗，對身邊的侍臣說：“高麗的莫離支這個叛賊殺了高麗王，虐待役使高麗的人民。出師撫慰高麗的人民討伐莫離支，應當趁這個機會，現在因為莫離支反叛親君肆虐百姓，討伐他非常容易。”
褚遂良連忙直諫說：“陛下兵機神算，人不能知。從前隋末政治混亂，陛下親手平定敵賊。到北狄侵犯邊疆，西蕃失禮，陛下想命令將領攻打它們，群臣沒有不苦言勸諫的，陛下獨自決斷進軍討伐，結果都被治除平定。境內的人民，域外的國家，害怕神威而恐懼屈服，是因為您的這個舉動。現在陛下準備興師征伐遼東，臣心裏迷惑。為什麽呢？陛下的神威武勇，不比前代的帝王，軍隊既然渡海伐遼，隻期望攻克獲勝，萬一不能取勝，沒有威力向遠方顯示，如果再發動忿怒的兵眾，就安危難測了。”
李世民認為他說得很對。
高麗莫離支害怕李世民去攻打，當下派遣使者進貢白金。
褚遂良對李世民說：“莫離支虐殺他的君主，他的罪過九族所不容，陛下因此舉兵，準備撫慰高麗百姓征伐莫離支，為遼山人民的君主受辱報仇雪恥。古時候，討伐殺君的叛賊，不受他的賄賂。從前殺君的叛臣宋督送給魯國國君郜鼎，魯桓公接受了郜鼎，把它安放在太廟裏，臧哀伯勸諫說‘國君顯示德行禁止邪惡，而今消滅德行建立邪惡，而在太廟安置叛賊賄賂的器物，百官仿效它，又怎麽誅滅叛賊呢？武王攻取商，把九鼎遷到洛邑，義士還有非議他的，何況把顯示邪惡叛亂的賄賂器物安置在太廟，這像什麽樣子呢？’《春秋》這部書，百王效法，如果收受背叛君主之人的器物，接納殺君逆賊的朝貢，不認為是過錯，怎麽討伐？臣認為莫離支所獻的白金，自然不能接受。”