比爾·蓋茨在哈佛讀大學時曾經和父親同事的女兒卡洛琳談過一次戀愛，但是當時他過於沉迷於電腦和撲克，所以很快兩個人就分手了。
比爾·蓋茨在最初創業時，由於工作繁忙，又不善於交際，所以每天都是在和計算機打交道。平時在計算機前一工作就是十幾個小時，根本沒有時間來洗澡和修飾自己，更何況蓋茨從小就是一個不善於自理生活的人。所以，蓋茨的身上經常會散發著一種臭味。後來，由於工作關係，蓋茨認識了比他大九歲的溫布萊德。溫布萊德和比爾·蓋茨是同行，都是從事軟件開發行業的，而且都是憑借自己的努力奮鬥成為百萬富翁的。由於她和蓋茨同一個行業，所以有很多共同語言，特別談得來，於是很快兩個人就同居了。
一次，比爾·蓋茨和溫布萊德到墨西哥旅行，在一家旅館裏，蓋茨竟然把他們租來的汽車轉租給了不認識的嬉皮士，一個下午十美元，而且連押金都沒有收。溫布萊德覺得蓋茨上當受騙了，對蓋茨說：“你覺得他們會把車送回來嗎？”蓋茨笑著說：“相信他們一定會把車子送回來的，我相信他們不會辜負我的信任。”
四小時後，那兩個嬉皮士果真把汽車送回來了，而且他們還采了一束野花裝在籃子裏送給了蓋茨他們，籃子裏還留有一張寫著新婚快樂的紙條。原來他們把蓋茨和溫布萊特當成是新婚夫婦了。在旅行的途中，溫布萊德非常照顧蓋茨，蓋茨什麽都不用操心。每天溫布萊德都會為他準備好早餐和幹淨的衣物，而且入住旅館的手續和去旅遊景點的路程都是由溫布萊德操辦的。
溫布萊德在生活上給了蓋茨很好的照料，讓蓋茨感覺非常輕鬆，就像有母親在身邊照料一樣。
在蓋茨又一次和溫布萊德度假時，他對一家俱樂部滑翔器產生了濃厚的興趣，於是他還來不及聽教練員講解動作的要領，就急切地想嚐試一下，結果一頭栽進了沙堆，引起了大家的哄笑。就在比爾·蓋茨想再試一次的時候，溫布萊德拉住了他，勸他聽清楚教練的講解再試也不遲。於是，蓋茨才開始聽從教練員的講解。聽完講解後蓋茨馬上又第一個衝了出去，不過，這次比上次要好很多——飛行了一段距離後，就又栽進了沙堆。於是，蓋茨坐下來將教練員講解的要領又認真思考了一遍，在第三次飛行的時候，滑翔得更好了。比爾·蓋茨在自以為都學會的時候，竟然迎風而上，但是由於他不會轉動滑翔器，滑翔機飛過幾百米後，最後摔在了灌木叢中。這可把溫布萊德嚇壞了，急忙衝過去看蓋茨是否有事。走近之後，她看到蓋茨頂著一頭樹枝爛葉，十分狼狽地從灌木叢中慢慢爬了出來。雖然樣子十分可笑，但是很多人都很佩服蓋茨的這種勇敢嚐試的精神。比爾·蓋茨不怕失敗，勇於冒險，一次又一次地試飛，讓他很快成為了學員中滑翔得最好的一位。