張居正在國子監任職時，與高拱就比較投緣，都對嚴嵩十分不滿。那個時候，兩人經常一起評論政事，後來兩人都進入裕王府做伴讀，兩人的關係就越來越好。一天，擔任國子監祭酒的高拱突然很想去郊外踏青，但是他一向自傲，不把任何人放在眼裏，因此找不到陪同自己踏青的合適人選，最後他想到了擔任國子監司業的張居正。高拱比張居正大十三歲，中進士的時間也比張居正早六年。當高拱與張居正登上山頂後，兩人便討論政事。高拱對張居正說道：“我們倆都一樣，胸中有丘壑，不會是久居人下之人，你說我們能為朝廷做些什麽呢？”張居正毫不猶豫地說：“如果他日身肩國事，我一定鞠躬盡瘁。”高拱聽後十分讚賞，並且將張居正視為知己。兩人擊掌為盟，一旦他日兩人同入內閣為相，定會同心協力振興明朝。
高拱進入內閣後，排擠打壓李春芳，使李春芳主動辭官並將內閣大臣的職位拱手讓給了高拱，張居正做了次輔。這時的高拱變得十分自傲，從來不采納九卿們的意見，更不把張居正放在眼裏。
有一天，高拱抓住時機企圖懲罰徐階的兒子，便向皇帝謊稱徐階的兒子在鄉裏為非作歹，目無王法，並將他打入大牢。而這時張居正動用了人脈才使徐階的兒子免受牢獄之災。高拱知道這件事情之後心裏十分不滿，他從一些下人那裏得到了一些消息，認為張居正因為收了徐階兒子的三萬兩白銀，所以才為他開脫罪名。
高拱是一個直言快語的人，當時他與張居正還是內閣中的同盟，但是他仍然出言嘲諷張居正。在聽聞這個消息後的第二天，高拱特意找到了張居正並對他說：“恭喜你啊！”張居正發現高拱的語氣不對，於是他問：“何來之喜？”高拱馬上就變了臉色並對張居正說：“我怎麽聽說你因為收了徐階兒子的三萬兩銀子，所以才將事情壓下來了。”張居正聽到這話後十分氣憤，當場指天發誓稱沒有這回事。