1901年，麥金萊總統的意外遇刺，使得摩根家族失去了長期以來的保護傘，皮爾龐特將會迎來他一生中最為強大的敵人——西奧多·羅斯福總統。
其實羅斯福家族和摩根家族還算得上是頗有淵源，早年羅斯福和皮爾龐特的父親曾經共同發起建設美國國家博物館，有著頗深的交情。但是後來羅斯福家族開始向政治領域進軍，摩根家族則選擇了金融之路。朱尼厄斯和老羅斯福可能不會想到，有朝一日兩家人還會有重聚的機會，而這次重聚帶來的則是一場美國政界與金融界的大戰。
早在羅斯福擔任總統之前，他對壟斷資本家們便頗有微詞，不過羅斯福反對的並不是壟斷資本家，而是那些目無法紀的資本家，他認為壟斷在現階段有利於增強國家的實力，但是它必須要在國家的控製之下。
與羅斯福的態度截然相反，皮爾龐特認為，國家根本沒有插手市場的必要，商人間的信任、榮譽和自律就完全可以起到監督與製衡的作用。在這一點上，皮爾龐特的看法顯然有點過時了，從某種意義上來講，皮爾龐特以及他的父親朱尼厄斯，都是從維多利亞時代來的“紳士銀行家”，他們雖然也曾做過不少巧取豪奪的勾當，但是總體來說都有自己的一套價值準則。但是他們卻忘記了自己正處在一個流氓和冒險家蜂擁而起的年代，也許是因為他們憑借自己的雄厚實力一次又一次地擊敗過那些華爾街上的流氓銀行家，讓他們忽視了這群行為不軌者的力量。
羅斯福看到了這一點，他認為想要保證國家的經濟穩定，就必須對壟斷組織加以控製，盡管皮爾龐特並非投機取巧者，但是作為這個國家的頭號壟斷資本家，羅斯福必須要向皮爾龐特宣戰。
1901年，羅斯福上任後不久，便在一次國會演說之中，要求國會立法，對托拉斯的經營活動給予合理的限製。由於當時國會中大多數的議員都或多或少地受到壟斷資本家們的控製，所以國會對羅斯福的這次演講並沒有做出什麽回應。羅斯福並不打算就此罷休，隨後他便發起了44個針對大企業的法律訴訟。其中便包括了針對摩根財團所掌控的北方證券公司的訴訟，原因是皮爾龐特企圖通過北方證券公司兼並北太平洋鐵路公司和大北方鐵路公司。