袁世凱出身河南項城的一個大家族，他的叔祖袁甲三官至漕運總督，參與鎮壓太平軍和撚軍，是這個家族的頂梁柱；他的生父是袁保中，為項城縣的地主豪紳，捐了個同知官位。袁世凱係袁保中第四子，生母是袁保中之妾劉氏，他於1859年9月16日（清文宗鹹豐九年八月二十日）出生於大清河南省陳州府項城縣北之袁張營。袁世凱出生的那天，袁甲三恰好寄書到。
家，言與撚軍作戰得勝。袁世凱的父親袁保中大喜過望，因此為這個新生的嬰兒取名為“凱”，並按照家族“保世克家、企文紹武”的排行，給嬰兒命名“世凱”。袁世凱被其嬸母牛氏（袁保慶之妻）撫養長大，他本人也在1864年過繼給無子的袁保慶為後嗣。袁世凱六歲時，養父袁保慶替他找個啟蒙老師袁執中教四書五經，後又隨袁保慶宦遊濟南、揚州、南京諸地。在南京，袁世凱師從曲沼學習武藝，並“喜遊覽山水，複善騎射，課暇則策馬登覽清涼山、莫愁湖、太平湖諸勝跡”。4］袁世凱自小喜愛兵法，立誌學“萬人敵”。嚐自謂“三軍不可奪帥，我手上如果能夠掌握十萬精兵，便可橫行天下。”常常不惜重金搜羅購買各種版本的兵書戰策，被人譏笑為“袁書呆”。5］13歲時袁世凱曾製聯“大野龍方蟄，中原鹿正肥”。這寥寥數字，充分體現了袁世凱的雄心。
1873年夏，袁保慶病死於南京任上，袁世凱扶柩回籍安葬，其後居住於陳州府淮陽縣。1874年初，從叔袁保恒（袁甲三之子）見袁世凱遊手好閑，命其赴北京家學“讀書上進”。6］從同治十三年到光緒三年，他正正經經在北京讀了4年書，長進很大。他自己說過，那幾年，為了要博一個功名，他讀書累到吐血，都沒考取一個舉人，這是他一生最大的遺憾。7］袁保恒、袁保齡兄弟對其管束甚嚴，袁世凱亦頗知自勵，且有嚴師督導，數年間大有長進。是年底，袁保齡致函保恒說：世凱可堪造就，雖“文章尚不入門”，但已“竟是上中美材”了。8］1876年秋，袁保恒兄弟命袁世凱返回河南參加科舉考試，但沒有成功。落榜後，袁世凱於同年10月與沈丘於姓女子結婚，時年17歲。翌年初春，又回到北京。時華北大旱成災，袁保恒奉命到開封幫辦賑務，帶袁世凱同行，袁世凱在賑災期間表現出相當強的辦事能力，工作熱心，頗有優異的表現。1878年，袁保恒感染瘟疫去世，袁世凱返回項城，移住陳州。此時，正在陳州授館的徐世昌與袁世凱結交，拜為金蘭，後來成為袁世凱畢生重要的謀士。1879年，袁世凱以袁保恒的捐賑款而獲得“中書科中書”的官銜。9］同年秋，袁世凱再度參加鄉試，仍未考中，他一怒之下把詩文付之一炬，忿然說道：“大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶？”