2008年8月2日，在杭州第二屆亞太中小企業峰會上，馬雲與軟銀集團董事長兼總裁孫正義展開對話。這兩個在各自領域的佼佼者，就當年的投資故事、成功之道展開探討。在對話中雙方一致認為：創業家要成功必須有夢想與熱情，甚至“必須瘋狂一點”。
在對話中，馬雲問孫正義：“我有幾個問題，第一個問題是，人們都說你非常瘋狂，我也非常瘋狂。大家都奇怪，為什麽是15年之前，那個時候的雅虎非常地小，你卻投資1億美元到雅虎。然後為什麽6分鍾你就決定給阿裏巴巴投資兩千萬美元。你到底看中這兩個公司的什麽？這是我們經常會被問到的問題。我相信因特網非常有前景，在1995年我們開始了網絡方麵的投資，我在想：網絡的革命，將會在全世界發生。那個時候的雅虎隻有6個員工，且剛剛啟動了6個月。”
孫正義回答：“我們總共投資了6億美元，因為我相信楊致遠。他剛剛創立了公司我就投了l億美元，為了讓他更快地取得大的成功，在全世界範圍內取得成功。當然我也很幸運，我找到了他，我發現了他。當時見麵僅僅5分鍾時間我就從他眼睛裏看到了熱情、看到了力量。同樣，馬雲你也是這樣，大家看你也有點像狂人一樣。我見你的時候可能是9年以前，當時我遇到了你，那個時候你也是一無所有，沒有錢，沒有利潤。而中國的互聯網行業也僅僅是剛剛起步。你和今天一樣瘦，我可能重了一點。但是當時，你的眼神閃閃發光，我覺得你也和楊致遠一樣的瘋狂，所以6分鍾後我就決定在你的公司投資了。”
馬雲：“好的，如果大家想成功必須瘋狂一點，你必須有很大的夢想，要有精神，並且要有很好的戰略。”
這場大佬之間的切磋，被一些媒體形容為“兩個‘瘋子’的對話”。