2008年8月2日，在杭州第二屆亞太中小企業峰會上，馬雲與軟銀集團董事長兼總裁孫正義展開對話。這兩個在各自領域的佼佼者，就當年的投資故事、成功之道展開探討。在對話中雙方一致認為，創業家要成功必須有夢想與熱情，甚至“必須瘋狂一點”。
在對話中，馬雲問孫正義：“我有幾個問題，第一問題是人們都說你非常瘋狂，我也非常瘋狂，大家都奇怪，為什麽是15年之前，那個時候的雅虎非常小，你卻投資一億美元到雅虎。然後為什麽六分鍾你就覺得給阿裏巴巴投資了兩千萬美元。到底你看中這兩個公司什麽，這是我們經常會被問到的問題，我相信因特網非常有前景，在1995年我們開始了網絡方麵的投資，我在想，網絡的革命，將會在全世界發生。那個時候的雅虎隻有六個員工，那個時候剛剛啟動了六個月。”
孫正義回答：“我們當時就投資了六億美元，因為我相信楊致遠，他剛剛創立了公司我就投了一億美元，讓他更快地取得大的成功，在全世界範圍內取得成功。當然我很幸運，我找到了他，我發現了他。當時僅僅五分鍾時間我就從他眼睛裏看到了熱情看到了力量。同樣馬雲也是這樣，大家說馬雲有點像狂人一樣，我見你的時候可能九年以前，當時我遇到了你，那個時候你也是一無所有，沒有錢，沒有利潤。而中國的互聯網行業也僅僅是剛剛起步。你和今天一樣瘦，我可能重了一點。但是你的眼神閃閃發光，我覺得你也和楊致遠一樣的瘋狂，所以六分鍾我就決定在你的公司投資了。”
馬雲：“好的，如果大家想成功必須瘋狂一點，你必須有很大的夢想，要有精神，並且要有很好的戰略。”
這場大佬之間的切磋，被一些媒體形容為“兩個‘瘋子’的對話”。
馬雲的瘋狂是眾所周知的。伴隨著他一路走來，除了讚譽，“狂人”與“瘋子”的毀譽也此起彼伏。