劉備逃離曹營，如魚得水，迫不及待地打起反曹旗號，軍至下邳殺死曹操所置徐州刺史車胄，再一次做了徐州牧，然後留關羽行下邳太守事，自還小沛。史謂：“備到下邳，殺徐州刺史車胄，反。”一個“反”字，表明劉備與曹操徹底決裂了，自此成為終生敵人。
實事求是地說，劉備投靠曹操，隨操入許，收獲頗豐。其中最為重要的是他不僅成了被朝廷正式承認的豫州牧，封宜城亭侯，而且先後得為鎮東將軍、左將軍。這樣，他在曹操的“幫助”下，也成了正式“拜爵受命”的人物。這對劉備而言是一筆難得的政治資本，因為在當時，這樣的身份，於欲乘天下大亂謀大事者是相當重要的。因為從此，劉備也可以堂堂正正地舉起受命“為國除賊”的旗幟了。
劉備複還小沛，東海昌豨(昌霸)及郡縣大多叛操歸劉備。劉備實力迅速壯大，兵馬很快發展為數萬人，他認為同袁紹聯合才是明智之舉即“遣從事北海孫乾自結於袁紹”,連兵共同對付曹操。
形勢的發展對曹操很不利，曹操由於決策錯誤將劉備放虎歸山，又增加了一股新的敵人，成了腹背受敵之勢。曹操遣司空長史劉岱、中郎將王忠討伐劉備，卻無功而返。劉備傲氣十足地對劉岱等揚言，像你們這樣的人來一百個對我也沒辦法，即使曹操自己來，勝負也未可知。
此時，北方政局漸成曹操袁紹兩大軍事集團對峙之勢，劉備夾在中間，情況不容樂觀，遠比他第一次得徐州時險惡。建安五年(200)正月，董承衣帶詔事暴露，曹操殺董承及王子服、種輯等，夷其三族。此時，曹操亦知劉備參與其中，更知劉備其人，欲謀大事，不可不除。因此決定趁袁紹遲疑未發之際，親自率兵討伐劉備。劉備此時已成為曹操的眼中釘，他擔心自己在與袁紹決戰的時候，遭到劉備突襲，曹操清楚地認識到劉備的威脅遠在袁紹之上，今成都蜀錦不鏟除，後必為患。他深知袁紹行動遲緩，並且袁紹對劉備遭襲會袖手旁觀，不會出手相救。