胡適在台灣最後幾年的生活很不開心，在他來到台灣一個月後，他聽聞了自己小兒子胡思壯的離世消息，白發人送黑發人，或許這是胡適悲傷的開始。
除了健康和經濟，最讓胡適感到困擾的是，社會上的很多事，他都被牽扯進去。胡適回到台灣的第二天，有人就送他一本《胡適與國運》的小冊子。這本書有四篇文章，用“學術研究”的名義，對胡適進行辱罵和攻擊。有的文章說胡適想當領袖，他的公式是：理想的胡說的領袖=無智+無能+無為+外國大學生=胡適。有的攻擊胡適當年打孔家店“是攻破民族精神堡壘”，有的說胡適當年反孔，反文言文，把大陸的人心搞亂，為共產黨鋪路，所以國民黨被攆到了台灣。文章建議把胡適空投到大陸，去“禍害”大陸的人。台灣當局一邊明令查禁小冊子，一邊又允許小冊子大量公開出售，每冊定價五元，給了胡適一個下馬威。
胡適不讚成蔣介石連任，他讓總統府秘書張群向蔣介石轉達自己的意見，希望蔣介石“明白表示尊重憲法，不做第三任總統”。但蔣介石不想退位，1959年年底，有人提出“修改臨時條款”案，為蔣介石的三連任製造輿論，當局派人勸告胡適不要反對，胡適隻好妥協。1960年2月20日，國民大會第三次會議在台北召開，胡適出席了會議，還當了大會主席團主席，見證蔣介石成功的三連任。有人來問胡適有什麽意見，連任三任是不是蔣介石的意思？胡適說，如果不是他自己的意思，我想人家不會這樣做的。
總統連任事件前後，是組織新黨的事件；接著是雷震被捕判刑14年的事件。這一係列事件引起的風暴，和隨後的各種餘波，把胡適在台灣過安靜生活，償清筆債的計劃徹底攪亂，搞得他坐臥不安，應接不暇。
1960年9月，胡適的好友《自由中國》雜誌負責人雷震被捕，當局以“煽動叛亂罪”判處他10年的徒刑。胡適通過報紙公開聲援雷震，通過他人求情，當麵向蔣介石陳述，又聯合其他45位知名人士上書要求特赦，卻沒有任何效果。胡適非常失望，連日在家，打紙牌解悶。友人拜訪胡適，說起雷震案，胡適的臉色非常痛苦，沉默不語，他病了56天。警察派人在胡適的門口蹲守，對來訪的客人進行盤查，這讓胡適很無奈，他隻好向警察承諾，讓來訪的客人自行登記，以便警察檢查，一直持續到了胡適去世為止。