1902年春，15歲的杜月笙上路了，白發蒼蒼的外祖母扭著小腳給他送行。
15歲的杜月笙已經長得很高，身穿粗布衣衫，背著一個小包袱，包袱裏是幾件換洗衣服，還有外祖母積攢的幾個小錢。祖孫二人走到八裏橋，外祖母再也走不動了，杜月笙勸她回去，她心裏一萬個舍不得，忍不住放聲大哭。
杜月笙也失聲痛哭起來，跪倒在外祖母麵前，對她說：“外婆，高橋家鄉，人人看我不起。我將來回來，一定要一身光鮮，讓我們一家風光！我要起家業，開祠堂。不然，我發誓永遠不再踏上這塊土地！”
說罷，他強忍著眼淚，頭也不回地大步上路。
28年後，杜月笙履行諾言，衣錦還鄉，重起家業，再開祠堂。追隨他回鄉的弟子門人、各界賢達，逾3萬人。
杜月笙到了十六鋪，找到鴻元盛水果店。
店老板看了鄉鄰的引薦信，上下打量了一番杜月笙，見他憨頭憨腦，身子骨結實，可以幹點粗活，就留下了他，讓他當了名學徒。
學徒的第一階段是伺候人，給老板端茶遞水，給老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店裏的師兄、店員。這樣一來，杜月笙每天都要第一個起床幹活，晚上等把所有人伺候入睡後，自己才可以睡覺。
杜月笙忘不了老祖母的眼淚和哭聲，他心甘情願吃苦，無論學徒的活兒多麽繁重，他從不叫苦，不喊累，不抱怨，對老板不欺不瞞，對老板娘隨叫隨到，對師兄們言聽計從。
就這樣過了段時間，從老板到老板娘，從大師兄王國生到店員，都對杜月笙印象極好，高度信任。
於是他進入了學徒的第二個階段，聽從老板安排，幹些肩扛手提的粗活，主要是到碼頭上接貨。據晚年的杜月笙回憶，這是他人生的第一次小成功，從廚房臥室，打出了門外的碼頭。但是有一樁，老板每天給他吃飯的錢，隻夠買一碗蛋炒飯。而他正處於長身體的時期，一頓吃四碗蛋炒飯都吃不飽，可隻有一碗蛋炒飯吃，每天餓得頭暈眼花，走路搖晃。