就在蔣介石發出“何以求學立業”的自問兩天後，也即10月25日，一大早，從福建到滬的許崇智來訪，因蔣介石今日要到碼頭登船赴日，兩個人也就匆匆告別。
隻有邵元衝一兩個人前來送行。蔣介石突然覺得淒愴蕭條，“徒覺此次駐滬之無聊，生我許多灰心”，他“顧前瞻後，不禁悲淚汪汪，乃悟人生茫然，前所謂親友情義者，皆偽也！”[1]
9時許，蔣介石懷著滿腹的惆悵，踏上了渡日的丹波丸。
或許是憶起了多年前莽莽撞撞乘船渡日時出人頭地的夢想和現實境況的不盡如人意，失意、失戀的蔣介石，不禁倚欄喟歎：“邇來感慨身世，恍若有亡。傾東海之水，豈能滌我愁腸！”[2]
經過3天的旅程，蔣介石於28日抵達日本神戶，11月2日到了東京。在代表孫中山探望犬塚勝太郎以後，此次赴日的使命也就完成了。接著，他拜會舊友，會談敘舊，又到橫濱、京都觀光旅遊。
或許，蔣介石此番到日本，有散心的考量，也有脫離汙濁環境以圖改好色之過的決心，所以他特別注意自己在這個方麵的表現。就在啟程的當天，很可能在船上看到妙齡女郎，起了色念，他在日記裏反省說：“今日色念未絕，其將何以立身耶！”
此後的幾天裏，蔣介石對自己這方麵的表現比較滿意。10月30日的日記寫道：“自遊日本後，言動不苟，色欲能製，頗堪自喜。”
11月2日的日記又說：“今日能窒欲，是一美德。”
可是，過了一天，蔣介石“色念屢起，幾不能製也。”在11月7日的日記裏，蔣介石還鄭重告誡自己說：“欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。”
誰知道，蔣介石還是控製不住自己，寫下這段話的第二天，竟跑到“福森家待花”，結果“討一場沒趣”，自責道：“介石！介石！汝何不知遷改，而又自取辱耶！”