官渡之戰，袁紹與其子袁譚等僅以八百騎渡河，失敗之慘可想而知。曹操追之不及，盡收其輜重、圖書、珍寶，盡坑其降者。冀州諸郡大多舉城降操。袁紹的重要謀臣沮授被曹軍抓獲，曹操赦而厚待，然後因其謀歸袁紹而殺之。袁紹回到鄴城，因戰敗而氣極，把提過正確建議的田豐也殺了。從此兵少了，敢言之士、智謀之士也沒了，袁紹力量大大削弱，完全失去了昔日的優勢。
曹操並沒有因此而麻痹大意，他十分清楚，袁氏父子尚有能力反撲，因此，並開始了再征袁紹的準備。首先，他於建安六年(201)四月再次北上，揚兵河上，擊袁紹倉亭軍，大破之。曹操把袁紹軍趕離黃河一線；其次，九月還許都後，乘間連做兩件兵事，解除了再次北上的後顧之憂，一是自擊劉備、共都於汝南，劉備聞風喪膽，投奔荊州劉表，共都等部潰散；二是遣夏侯淵、張遼圍昌豨於東海，數月，張遼單身上三公山，入昌豨家說曹操神武，昌豨隨張遼歸降曹操。再次，休整部隊，體恤戰士。建安七年(202)正月，曹操把軍隊帶回老家譙縣休整。
操軍在譙縣經過一段休整，然後西返至浚儀(今開封),開治睢陽渠，以通糧道。同時遣使以太牢祀橋玄。然後，隨即又把軍隊開到官渡。
建安七年夏五月，袁紹病死。袁紹自從兵敗後發病，最後嘔血而亡。死前未能及時確定繼承人。眾人乃奉袁尚代其父位。袁尚為大將軍、冀州牧。袁譚隻好自稱車騎將軍，出鎮黎陽。袁尚怕袁譚兵強為難， “少與其兵，而使逢紀隨之。譚求益兵，審配等又議不與。譚怒，殺逢紀”。爾後，兄弟矛盾日益加深。
九月，曹操渡河攻袁譚，袁譚告急袁尚，袁尚率兵助袁譚。自九月至第二年三月，曹操大戰袁譚、袁尚於黎陽，最後袁譚、袁尚敗退還鄴。袁紹兩個兒子敗退之後，諸將欲乘勝追擊，曹操頭腦冷靜，欲待其變而攻之。郭嘉更知袁氏內部狀況，力勸曹操待變，對曹操說，袁紹愛此二子，生前沒有定下立誰，現在郭圖、逢紀等分別為二人的謀臣，必交鬥其間，他們回軍之後必將分裂，“急之則相持，緩之而後爭心生，不如南向荊州若征劉表者，以待其變，變成而後擊之，可一舉定也”。曹操最善示假，而且屢屢得手。他稱讚並采納了郭嘉的計謀，遂示以南征劉表的假象，建安八年(203)五月率軍還許，然後擺出南征的架勢。不出曹操、郭嘉所料，不久，袁氏兄弟反目，袁譚攻袁尚，譚敗，兵還南皮；袁尚率兵攻譚，譚又敗，奔平原。譚不懂得“唇亡齒寒”“兄弟閱於牆”的嚴重後果，竟遣辛評之弟辛毗向曹操求救。這時，曹操已耀兵南下，軍駐西平(治今河南西平西)。辛毗至西平見操，轉達袁譚求救之意。因為軍已南向，群下多以為劉表強，袁氏兄弟不足憂，應該先平劉表。荀攸則支持曹操、郭嘉的預謀，認為應該乘亂而取河北。荀攸做了兩方麵的分析，一是認為劉表雖強但不可怕， “天下方有事，而劉表坐保江、漢之間，其無四方之誌可知矣”;二是指出袁氏仍有勢力，如果“兄弟和睦以守其成業，則天下之難未息也。今兄弟構惡，此勢不兩全，及其亂而取之，此時不可失也”。辛毗實際也完全站在曹操的立場上，指出“四方之寇，莫大於河北”,力勸曹操先取河北， “河北平，則六軍盛而天下震”。