曹操的二十多個兒子，或早薨，或功業平平，雖然大都封侯，但引起曹操重視的除曹丕、曹彰、曹植三兄弟，隻有一個曹衝。另外，可以稱得上有點作為的還有曹昂、曹袞、曹彪。
曹昂，字子修，是曹操的長子，約比曹丕年長十歲左右，二十歲舉孝廉。
建安二年(197),跟隨曹操南征張繡。曹操被張繡掩襲， “所乘馬名絕影，為流矢所中，傷頰及足”,自己也被射中右臂。曹昂為了救助父親， “進馬於公(操),公故免，而昂遇害”,獻出了自己年輕的生命。
曹衝，字倉舒， “少聰察岐嶷(岐嶷，峻茂之狀，常用比喻年少聰明),生五六歲，智意所及，有若成人之智”。曹衝稱象，直到今天仍然是一個家喻戶曉的開發幼兒智力的生動故事。據說，孫權曾送給曹操一頭大象， “太祖(操)欲知其斤重，訪之群下，鹹莫能出其理”。僅有五六歲的曹衝對其父曹操說： “置象大船之上，而刻其水痕所至，稱物以載之，則校可知矣。”曹操聽後非常高興，立即用曹衝的辦法，知道了大象的重量。曹衝“仁愛識達”,甚得曹操喜愛，因而提出的意見，也常為曹操所接受， “凡應罪戮，而為衝微所辯理，賴以濟宥者，前後數十”。據載， “時軍國多事，用刑嚴重。太祖(操)馬鞍在庫，而為鼠所齧，庫吏懼必死，議欲麵縛首罪，猶懼不免”。這時，曹衝對庫吏說，你先躲起來，三天後再去報告。“衝於是以刀穿單衣，如鼠齧者，謬為失意，貌有愁色。太祖問之，衝對曰： ‘世俗以為鼠齧衣者，其主不吉。今單衣見齧，是以憂戚。’太祖曰： ‘此妄言耳，無所苦也。’俄而庫吏以齧鞍聞，太祖笑曰： ‘兒衣在側，尚齧，況鞍縣(懸)柱乎?’一無所問。”曹操在群臣麵前經常稱讚曹衝的才智，表現出“有欲傳後意”。這就是說，曹操曾把曹衝作為一棵苗子培養過。不幸，建安十三年(208),曹衝十三歲時，得病死了。病重期間，曹操“親為請命”,及亡，放聲大哭。當時曹丕上前勸慰曹操，曹操說： “此我之不幸，而汝曹之幸也。”意思很明白，曹衝死去，對曹丕兄弟來說，去掉了一個重要的競爭太子的對手。