李密有謀略，率領瓦崗軍接二連三地打大勝仗，威名遠播，受到各路豪傑的推崇，於是被各路反隋義軍推為盟主。但是，如何擊垮隋煬帝政權，建立自己的統治，號令全國，卻是相當複雜之事。
記得楊玄感起兵時，李密曾為之謀劃三策，其最下策是圍攻東都，中策是襲取京師長安。但現在李密自己擁眾數十萬，卻也大修營塹，屯於東都堅城之下，一時無法破城取勝，卻也沒有考慮西取長安之策。
東都城防既堅，瓦崗軍與官軍形成對峙呈膠著狀態，李密的元帥府左、右司馬楊德方、鄭德韜也先後戰死，於是又任隋降官鄭題、鄭虔象為左右司馬。這時，有柴孝和勸李密西襲長安。的確， “方今隋失其鹿，豪傑競逐，不早為之，必有先我者，悔無及矣”。李密也深知其中道理，但行動起來卻困難重重。他對柴孝和說：“此吾之所圖，仆亦思之久矣，誠乃上策。”他這是承認此為上策，卻不能為，理由是： “但昏主尚存，從兵猶眾。我之所部，並是山東人，既見未下洛陽，何肯相隨西入?諸將出於群盜，留之各競雌雄，若然者，殆得敗矣。"
李密不行上策而擇下策的理由竟與楊玄感差不多，這不會是曆史的巧合。李密確有其難處，作為貴族出身的農民起義軍領袖，如何統領從義民眾的確是一大難題。當年楊玄感起兵要詐眾、紿眾，李密孤身一人遁入草莽，以軍事才能而推為領袖，各路豪傑希望李密拿出辦法打敗眼前的隋軍，拿下東都，取得眼前利益，而絕不會對李密的帝王之業感興趣。誠如李密所言，一旦指麾入關， “何肯相隨西人”。西入關中是追求帝王之業，克定東都則是鏟除暴政，已是各路農民起義軍領袖的李密，不能放棄眼前的事業，否則，領袖地位不存，帝王之業難求。現在問題的關鍵是，能不能盡快拿下東都。