西奧多·羅斯福的前任威廉·麥金萊於1901年遇刺身亡，他曾經是美國南北戰爭中的一名誌願軍少校，也是最後一位參加過美國聯邦軍隊的總統。美國勞工聯合會一直把麥金萊視為工人的朋友，然而他在1900年第二次競選總統時卻很少發表競選演說，而將更多的機會留給了他的副總統競選搭檔。
西奧多·羅斯福在城市中長大，在哈佛大學受過良好的教育，美國南北戰爭時他年齡尚小，沒有經曆過戰爭的洗禮。在他眼中，敵人已經不再是穿著藍色或者灰色軍服的南北交戰雙方，而是那些佩戴著鑽石領帶夾的富豪們。這些富人有的是大托拉斯的建立者，有的是股票經紀人，有的是在“鍍金時代”發了不義之財的人，當然還有那些涉嫌犯罪的富商。這些人在西奧多·羅斯福當政時期已經不再是人人羨慕的名流，而是被仔細盤查的對象。羅斯福政府采取的措施也許遠沒有其當初在競選時的承諾那樣激動人心，但是從白宮傳出的聲音，仍然讓整個美國社會感受到了溫暖。
西奧多·羅斯福擔憂托拉斯富豪們可能會控製整個國家。1899年，當時任紐約州州長的羅斯福就曾經向曆史學家布魯克斯·亞當斯表達過他的這種擔憂。兩人當時談到，羅斯福應該利用社會下層對富豪的不滿情緒來抑製他們的勢力擴張。現在，作為總統的羅斯福已經可以將他的政治理想在全國範圍內推行了。
曆史的轉折有時是驚人的。盡管布萊恩輸掉了1896年的總統大選，但是在六七年之後，他的很多理念與時代發展的形勢非常地契合，成為當時進步黨領導人的主要施政理念。
多年之後，布萊恩的遺孀將他的回憶錄重新校訂，並從中歸納、總結出當時布萊恩的政治主張，例如：征收聯邦所得稅、國會參議院選舉、建立勞工部、對鐵路進行更加嚴格的管理、進行貨幣改革，以及在國家層麵上提出立法提案權和公民投票。堪薩斯州編輯威廉·艾倫·懷特曾這樣評價進步黨領導人：“他們把人民黨人堵在遊泳池裏，然後把他們的衣服偷走，隻給他們留下已經磨破的內衣。”