曹操揮師南下，第一個目標就是荊州。
曹操早在建安八年(公元203年)就已經萌生攻打荊州的想法，隻是苦於當時袁氏家族未滅，北方還沒安定，才沒有最終成行。由此，荊州又獲得四五年的安定。當北方基本穩定之後，荊州就成了曹操第一個要奪取的地方。
荊州是個好地方，荊州牧劉表也是個好人。
荊州是當時天下麵積第二、人口第一的大州，包括現在湖北和湖南兩省的大部分，河南、廣東、貴州、廣西的一部分，以及陝西、江西、重慶的一小部分。因為當時天下的政治中心在北方，南方相對不受重視，這樣一塊肥地才沒有成為軍閥們爭奪的中心。初平元年(公元190年)，長沙太守孫堅殺了荊州刺史王叡，但他並沒有占領荊州。於是荊州的首長一職空缺，朝廷任命劉表出任荊州刺史。
劉表是當時的社會名流，名氣、聲望都非常高，高到登上了當時社會上的最高排行榜，位列“八及”之一。
這裏有一個小矛盾：在《三國誌》中，劉表並不在“八及”中，而在比“八及”更高的“八顧”之中。
這是為什麽呢？
因為當時有兩張排行榜。第一張排行榜是天下士人所排，在這張總榜之中，劉表位列“八及”。另一張排行榜是張儉一個叫朱並的同鄉做的。為了汙蔑張儉，他給包括張儉在內的二十四個同鄉起了別號，說他們互為朋黨，企圖危害國家。在這張榜單中，劉表位列“八顧”。
顯而易見，第一張榜單是全國性的，權威性及認可度遠超第二張區域性榜單，但誰都知道榜上有名在東漢末年並不一定是什麽好事。劉表就此被劃為黨人，被宦官們緝捕，完全靠運氣好、跑得快才幸免於難。
因為有這樣的經曆，宦官集團倒台以後，劉表就翻身了。加之他有明確的宗室背景，於是就接到了荊州刺史的任命。