建安十三年(公元208年)七月，曹操率幾十萬人馬直撲荊州，來勢洶洶。偏偏在這個時候，荊州牧劉表病故。
這是個巨大的變故，因為荊州畢竟地大兵多。劉表雖然缺乏進取心，但防守的決心還是有的。或者說，他一直把劉備供著，為的不就是這種危難時候能堪一用嗎？對於劉表而言，若曹操大兵壓境，劉備這個時候基本已無路可退。他總不能再跑到江東依附孫權吧？因此，劉表這時完全可以信任劉備，給他一支重兵，讓劉備去和曹操拚上一場，或許曆史會是另一番景象。但有意思的是，仗還沒打，劉表就死了。
現在回過頭來看，劉表這一死，對曹操和劉備其實都不是好事。
首先，對劉備來說，這當然非常糟糕。
如果劉表活得好好的，至少他是有意願抵抗一下的。荊州畢竟是天下第二的大州，要戰略縱深有戰略縱深，要百姓基礎有百姓基礎。不說劉表一定能抵擋住曹操，但拖個一年半載大概不成問題。說不定拖著拖著，曹操吃不消可能就回去了。
當然，即便劉表死了，隻要他兒子跟他類似，也還是能期待一下的。
劉表跟他的前妻有兩個兒子。劉表本來喜歡長得像自己的大兒子劉琦，可劉表再婚的妻子蔡氏喜歡劉琮，便使勁說劉琦的壞話。後來枕邊風吹多了，劉表轉而看好小兒子，還逼得大兒子劉琦不得不向諸葛亮求計，跑到江夏自保。現在劉表一死，他遺留下來的權力便落入以他第二任妻子蔡氏為代表的蔡氏集團所支持的小兒子劉琮手中。
蔡氏集團這些人是要投降曹操的，劉琮一開始還猶豫，畢竟臉上掛不住：“不好吧，我爹剛死，我就把父輩辛苦積攢下來的基業拱手送人，這怎麽說得過去呢？我就不能守住這份基業，觀天下的成敗嗎？”
“不能”，蔡氏集團的傅巽反問劉琮，“主公想一想，你打得過曹操嗎？”