離開沛縣的劉邦自然選擇了投奔項梁。這不難解釋，因為項梁在當時的各路義軍中是一棵大樹，而大樹底下好乘涼。劉邦在項梁的軍中待了一個多月後，第一次見到了剛剛從前線得勝歸來的項羽。
項羽是項梁的侄子。項羽其父姓項，名、字、生卒年、事跡統統不詳。項羽九歲時秦國名將王翦攻陷楚國。楚國的最後一任國君昌平君熊啟戰死，項羽的祖父項燕兵敗自殺，從此項羽便跟著叔父項梁生活。
出身將門的項梁本身也不是什麽善男信女，經常因為觸犯法律及招惹仇家而長期處於逃竄流亡中，最後跑到會稽郡的吳中地區才安定下來。吳中地區原本屬楚國的故地，又靠近秦帝國的邊疆，是政府控製力量相對薄弱的地區，正是可以讓項梁在背地裏培養死士謀求大計的好地方。成年後的項羽身長八尺餘，力氣過人，能舉起大銅鼎，而且沒有任何證據表明當時作為平民的他服過徭役——除了說明政府對當地控製力量薄弱之外，沒法兒做其他解釋。秦帝國是一個行事完全以法律條文為準繩的國家，秦法明確規定，凡正常成年男子均須無償為國家服徭役。當時朝廷判斷一個平民是否應該服徭役，甚至犯罪是否應當承擔完全刑事責任，標準並不是年齡——彼時沒有完善的出生證明製度，誰知道你是不是離成年始終差兩個月？當時秦朝使用了一個比較直觀而且很難作假的指標，那就是身高。按朝廷的規定，凡身高六尺五寸以上者就需要服國家的徭役，身高達到六尺五寸的男子和六尺二寸的女子犯了事就要負完全刑事責任。身高超過八尺的項羽居然能堂而皇之地逃過徭役，這反過來也說明了當時遠離鹹陽的吳中地區確實是反叛分子的樂土。
史書上說項羽從小不愛讀書，認為隻要會寫自己的名字就夠了；又不肯習武，覺得舞刀弄劍隻能對付個把人；他自己想學兵法又淺嚐輒止，不願深入研究，所以項羽是個無文化、無技術、無見識的“三無”青年。但從之後的事情來看，或許這個評價有失公允。首先，在那個時代，身為文盲不是什麽丟人的事，那時大多數人都是文盲，而讀項羽最後留下的《垓下歌》可以感受到他身上多少還是有一點兒文藝範的，至少文化水平肯定不隻是他說的會寫自己的名字而已；其次，項羽的武藝驚人，時常以一敵百的他格鬥技能不管是在當時還是在今日，都不是“高手”這兩個字能概括得了的，至少是“高手高手高高手”的水平；最後，說到兵法，對一個“戰必勝、攻必取”的將領，我根本不好意思在他麵前談“兵法”二字。