2000年度，《藍色生死戀》是韓國收視最高的電視劇，由於《藍色生死戀》的熱播，導演尹錫浩決定拍攝續集。尹錫浩把這部新的電視劇命名為《冬日戀歌》。
2001年12月12日，《冬》劇在江原道的春川市南怡島開拍。
那年，島上的雪下得大而厚，導演被當地的風景迷住了，於是劇組臨時改變計劃，把兩場戲增加到十場。
《冬日戀歌》劇組是個“窘困的劇組”，盡管尹錫浩導演上一部電視劇《藍色生死戀》非常成功，但《冬》劇的拍攝資金非常少，許多人並不對該劇的成功抱有幻想，提供讚助的單位更是寥寥無幾。《冬》劇原本要把開拍的新聞發布會定在漢城一所華麗的大廈，康禹鉉見此便向尹錫浩提議把發布會改在南怡島舉行，並答應向劇組免費提供拍攝場地，使攝製組一解窘境。
那一天，南怡島聚滿了前來采訪的記者。令人頭疼的是，天空下起了冰冷的冬雨，身穿高中生製服的崔智友和裴勇俊出現在記者們的麵前。
在南怡島的充滿自然風光的環境裏，攝影現場也充滿了柔和的、令人心情舒暢的氣氛。開拍前，臨場出演者、工作人員就像久別重逢的家人一樣，充滿著歡歌笑語，像是要把這寒冷的冬天融化似的。
可是，與這個熱烈場麵截然不同的是，要拍攝的鏡頭難度很大，把時間給耽誤了。正在拍攝的是那個有名的俊祥和有珍騎著自行車初次約會的場麵。
以追求完美無缺而聞名的尹錫浩導演，果然如人所說不會輕易地說“OK”的。
尹導演幾次三番臉上露出不滿意的表情，大喊大叫：“不行，再來！”隻穿著單薄的學生製服的兩位主人公的嘴唇凍得發紫，崔智友的下巴頦還直打顫。崔智友從自行車上一屁股摔到地上的鏡頭，反複地拍了幾次，崔智友都疼得歪了嘴。但是，當攝影機又開始轉動時，好像什麽都沒發生過一樣，崔智友的臉上立刻表現出這世界中最幸福的表情。