“我覺得如果一輩子可以因興趣而唱歌，是最大的幸福。我對演唱的興趣是我最強勁的能源動力，我最喜歡演唱的是那些有力量的音樂。”蔡依林的理想是可以一輩子做自己喜歡的音樂。
蔡依林一直到18歲入行才真正有夢想當歌手，但在她出第一張唱片時還沒有培養起來當歌手的感覺，之後慢慢接觸才有了這種感覺，並想去做好。
雖然蔡依林是以偶像歌手之姿出道，但是她一直在唱功上求進步，她後來的專輯曲風越來越成熟以及在造型方麵的改變就足以讓大家看出她的苦心。
為了練習唱歌，蔡依林刻意去聽了很多女歌手的唱片，再選擇比較適合自己的唱腔。而且她還特別飛到紐約，公司安排克莉絲汀的歌唱老師Don Lawrence（唐·勞倫斯）及為“流線胖小子”編舞的舞蹈老師Bev（貝文）替她打造完整的音樂訓練。因為學費極貴，蔡依林上課時可是戰戰兢兢，絲毫不懈怠，深怕一不小心幾百美金就會不翼而飛！
勞倫斯一小時課程將近台幣兩萬元，如果學生遲到，老師可是照算時間不等人的喔！勞倫斯人很好，當初隻覺得蔡依林是個小女孩，但聽過專輯後，才發現她的歌聲很具爆發力，讓他驚訝的是，蔡依林小小的個子怎麽能發出這麽嘹亮的歌聲！勞倫斯還大誇蔡依林音準，歌聲幹淨，態度認真。不過勞倫斯也說了讓蔡依林很不好意思的話，他說很可惜蔡依林當時隻在台灣發展，如果有機會來美國進軍國際市場，蔡依林也能成為國際巨星！老師的這些話馬上讓蔡依林滿臉通紅，心裏在想，“天啊，早知道我就躲起來，聽老師當麵說自己好話多難為情啊！”
蔡依林自己評價自己是個有雙重性格的人。“表麵上我害羞，不太說話，讀書很用功，但身上卻留有屬於新新人類的刺青，在舞台上很有表現力。乖乖女的羞澀與新人類的衝勁同時存於我的身上。我對事情很謹慎，要求完美，從出道至今，體重瘦了10公斤，白天晚上，讀書工作相交替，不僅累得黑眼圈日益加深，體質更是瘦弱不已，甚至不惜在腹部開了一個小口，塞藥進去好讓藥物盡快吸收，這樣幾近‘自虐’的行為，一再表現出我處處盡善盡美，以求達到所有要求的個性。”