學生歌手時期，在唱片公司包裝下，蔡依林就像一位可愛的“芭比娃娃”，她不鬧緋聞，不鬧情緒，不耍大牌，態度好，功課也好，不小心考試國文不及格，下學期國文馬上考90分補回來。不管網絡上網友如何批評，她在人前永遠笑嘻嘻，其實小小年紀的她，在人後也會偷偷地哭。但是為了給歌迷一個良好的正麵影響，她寧願讓自己累一些，而且在學業方麵她也的確非常重視。
其實私下有人與蔡依林聊過“休學”的事情，蔡依林為此當場翻臉，表示要休學一切免談，“如果要逼我在學業和事業兩個中間選一個的話，我會選擇學業。我不希望因為外力而走上休學這條路，如果有一天休學，除非是我自己太笨，書讀不好，不然，我是不會休學的。我會努力做好兩者，不會讓大家失望。”
在學校裏，蔡依林並不是很引人注目。“進入輔大外文係就讀後，我記得開學第一天，我坐在教室一個不起眼的角落，突然聽到一位女同學小聲問另一位女同學：‘聽說蔡依林也是我們這班的，人在哪裏？’女同學用一個很不屑的表情，用手一比：‘躲在角落，那個看起來不起眼的就是嘍！’事後，我才知道，這位女同學也是某合唱團的一員，隻是她唱的是另類音樂，對流行音樂不怎麽看得上眼，所以會一開始帶著一點‘敵意’的眼神看我。等相處幾個月後，這位女同學想出專輯，向我請教一些合約問題，我以過來人的經驗告訴她很多該注意的地方，這位女同學最後和我成為了好友。”
受到盛名之累，在課堂上，老師對蔡依林的一舉一動也很注意，也因為這樣，她不敢曠課，更不敢逃課。整學期，蔡依林明明是全勤，可是收到成績單時，卻看到某教授寫“在課堂上打瞌睡一小時”。“我真的要喊冤：是我太累了，趴在桌上休息十分鍾，明明班上還有其他同學打瞌睡，為什麽隻記得我呢？”