1999年，奶茶與黃磊合作，出演演繹徐誌摩婚姻、愛情故事的《人間四月天》。劇情展示了著名詩人徐誌摩在匆匆的三十六載人生裏所曆經的三段感情。三個出身、背景、性格完全不同的女人構成了徐誌摩的全部感情世界。是她們的愛共同創造了詩人徐誌摩，而他們也同樣因他改變了各自的命運。
內地觀眾認識奶茶，很多是從《人間四月天》的熱播開始的。在片中，林徽音、陸小曼都是才情四溢的新派女性，惟有張幼儀其貌不揚，也最平淡，易缺乏色彩，不容易討好觀眾。在徐誌摩眼裏，張幼儀是一個缺少女性柔情與嫵媚的鄉下女人。如此的黯淡無光的角色是對劉若英演藝生活的一大挑戰。原本導演為奶茶安排的角色是林徽音。可是看過劇本，劉若英說：“徽音太美，我覺得應該讓更美的人去演繹。”就這樣，劉若英放棄了美麗，而全心塑造17歲到70歲，年齡跨越很大的，平淡卻不平凡的張幼儀。奶茶這樣理解人物：“林徽音可以說，陸小曼可以哭，張幼儀卻不能哭，也不能說，她必須努力抑製自己的情感，不讓眼淚掉下來”。於是，我們看到了張幼儀從一個自哀自歎的棄婦到頑強獨立的女銀行家的轉變。她將自己的整個身心都投入到了這部戲中，塑造了一個感人至深的賢妻良母的形象。入戲太深的她，很長時間都沒有擺脫劇中人的影響，因為張幼儀體弱多病，鬧得劉若英也好長時間身體欠佳，提不起精神來工作。這樣的演戲態度和熱情，《人間四月天》播出後收視率奇高且好評如潮也就不足為奇了。在拍片過程中，奶茶和黃磊這兩個才華出眾之人彼此欣賞，成為了好朋友。
這一年，奶茶再度和黃磊合作，出演影片《夜奔》。感性知性兼具的劉若英，演技好得難以形容，那種來自靈魂的風雅氣質讓人欲罷不能。她還與獎特別有緣，《少女小漁》及《征婚啟事》拿下亞太影後，她主演的《美麗在唱歌》也曾獲得東京影展最佳女主角獎，入行多年，感受了曲折起伏的劉若英，坦言演藝圈不是用來混的，得獎對她來說隻是一項獎勵，並不是目的，亦師亦友的張艾嘉及陳升，她從兩人身上學到“榮譽感”三個字，盡管背負不少壓力，她隻當它是成長的動力。除了奶茶，還有誰能把英兒那份從容淡定卻有抑製不住的悲傷把握地那麽有分寸呢？當年，這部《夜奔》轟動一時，讓她第三次角逐亞太影後。隨著舞台劇《花季未了》的麵世，奶茶的表演也更達到了一個新的高度。