洪武十五年（1382）舊曆八月初十，朱元璋的結發夫人馬皇後病逝，享年五十一歲。馬皇後與朱元璋是患難夫妻，為人賢惠，在朝野上下威望極高。她的死，讓朱元璋流出了平生最悲痛也是最洶湧的淚水。他命令所有就藩的王子們都趕回來吊孝。九月二十四日，馬皇後在孝陵安葬。喪禮之後，各路親王都要回到藩地，燕王朱棣在回返北京時，他的扈從中多了一個人，這個人便是姚廣孝。
關於這件事，《明通鑒》是這樣記載的：
時諸王奔喪送葬畢，將還，上命各選僧一人侍從之國，為孝慈皇後修佛事。
吳僧道衍，先以宗泐薦，名在燕府籍中，一見相契，燕王因奏請從行。道衍者，姚廣孝僧名也。
宗泐向朱棣推薦道衍，大約是洪武九年的事。朱棣太約也是接受了道衍的，因此才有可能“名在燕府籍中”。但兩人並未相見。朱棣就藩正是在洪武九年，其時二十歲。離開父母前往北京，一住就是六年。這次回來，有了六年的曆練，燕王已是颯爽英姿，威武有加。朱元璋對他的這位四皇子，內心也是充滿喜愛。很顯然，讓諸親王帶一位和尚前往藩王府為皇母祈禱，是朱元璋的主意，但道衍跟隨燕王，卻並不是朱元璋的指定。
關於燕王與姚廣孝的第一次相見，明人劄記中曾有記錄，說是燕王乍一見到姚廣孝其貌不揚，便生厭棄。姚廣孝把燕王叫到一旁，耳語一句：“殿下若是帶我前往北京，我將送一頂大白帽子給您戴。”這是一句隱語，王字頭上加一個白字，即是“皇”字。朱棣聽了這句話，當即同意帶姚廣孝回北京。
這種記載屬於小說家言，不足為憑。但兩人相見時，姚廣孝已五十四歲，朱棣二十六歲。這樣兩代人的差距，燕王為何欣賞姚廣孝，倒真是一個謎。
洪武十五年的十月一日，姚廣孝跟隨朱棣啟程，乘船沿京杭大運河前往北京。上船後，姚廣孝寫了一首詩：