翻閱史籍，會發現一個很有趣的問題，立儲紛爭中，身為朱棣最為信任的朝廷第一重臣姚廣孝，卻從頭到尾不置一詞，由此可見姚廣孝的大智慧。他認為立儲是朱棣的家事，摻和進去必會引火燒身。盡管這樣，朱棣還是先讓他當上了太子太傅，後立太子。按理說，教導太子的責任應該由姚廣孝來承擔，但實際情況不是這樣。名分給了姚廣孝，實際工作卻由金忠來擔任。立太子的當天，朱棣任命金忠為詹事府詹事，詹事府是負責太子事務的機構，詹事是這個機構的主要負責人。同時，解縉被晉升為侍講學士。至此，他有了太子講官的正式身份。
當解縉準備給太子授課時，朱棣把他找來，特別交代一番：“帝王的學問，貴在切實合用。秦始皇教太子學習法律，晉元帝給太子大講《韓非子》，這都是誤入歧途。他們將帝王之道廢棄不用，所以**。現在，朕讓你們將修己治人、管理國家的道理編成一部《文華寶覽》。這是大經大法，你要用這部書來輔導太子，每天為他講說，這樣可以養成太子的德業，日後就能夠立一個遵守成規的好君主。”
此一期間的解縉，雖然小有麻煩，但仍春風得意。一天夜裏，朱棣派人給解縉送來一封密件，內中開出一串名單，讓解縉對這些人進行評價。名單上人皆是朝廷重臣，解縉不計後果，居然秉筆書答：
蹇義天資厚重，中無定見。夏原吉有德量，不遠小人。劉俊有才幹，不知顧義。鄭賜可謂君子，頗短於才。李至剛誕而附勢，雖才不端。黃福秉心易直，確有執守。陳瑛刻於用法，尚能持廉。宋禮憨直而苛，人怨不恤。陳洽疏通警敏，亦不失正。方賓簿書之才，駔儈之心。
解縉點評的這十位大臣，都是朝廷中位高權重之臣，亦是朱棣的股肱。解縉對朱棣親自培植的這一個“執政團體”，總體評價並不太高。從日後這十個人的政績來看，評價亦不算太準。朱棣拿到這份回複，沒有任何評語，而是交給了太子。太子看過，便把解縉找去，又問了尹昌隆與王汝玉兩位，解縉仍是不假思索回答：“尹昌隆是個君子，但氣量不恢宏。王汝玉有文采，但可惜有小貪財之心。”