作為帝王師，楊士奇的學問比之先前的劉伯溫、宋濂、方孝孺、姚廣孝等人，恐怕是最平實的一個。他不是理論家，也算不上文學家，他也從不拿學問唬人。論治國之術，他幾乎沒有創見，但他卻能夠老實做官，以不變應萬變。他先後服務於四位皇帝。不管這四代皇帝能力如何，性格如何，他都能平安相處，並始終獲得信任，這就是楊士奇的過人之處。
他留下的《東裏文集》，應酬之作占其大半。裁蕪汰俗，我們仍能從中讀到他的一些觀點。在《文丞相祠堂重修記》中，有這樣一段：
孟子曰：我知言，我善養吾浩然之氣。知言者盡心知性，而有以究極天下之理。浩然之氣即天地之正氣。具於吾身，至大而不可屈撓者，知之至，養之充，而後足以任天下之大事。天下之事莫大於君父……
對孟子的養氣說，楊士奇用自己的觀點詮釋，認為養好氣後才能最有效地為君王服務。當皇帝的人，看了這樣的文章，哪有不高興的道理。在《滁州重建醉翁亭記》一文中，他又說：
三代而下，以仁厚為治者，莫逾於宋。宋三百年，其民安於仁厚之治者，莫逾昭陵之世。當時君臣一德，若韓、範、富、歐，號稱人傑。皆以國家生民為心，以太平為己任。蓋至於今，天下士大夫想其時，論其功，景仰歆慕之無已也。
滁州醉翁亭，為歐陽修所修，亭名出於“醉翁之意不在酒，在於山水之間也”這句名言。而楊士奇極為稱讚的範仲淹、富弼、歐陽修等人，集於一朝而創造太平盛世。作此表述，足見士奇心境，一是欽慕君子當國，二是提倡“集體領導”，他不希望有某個特別出眾的人獨操權柄。士奇如此說，也如此做。我想，這就是他能夠善始善終的原因。
晚年，士奇思鄉日切，但他身為首輔無法回到故鄉頤養天年，當然也就不可能和故鄉的親朋把盞話舊。於是，在七十歲時，他請宮廷畫師替他繪了一張小像寄回老家供人探視，並為此寫下《自題小像寄鄉邑親故》這首五律：