李白和杜甫，在天寶三年（744）的春夏之交，相遇於洛陽。李白是遭遇讒毀，由長安被賜金放回，時年四十四歲。杜甫是“忤下考功第”後的第十年，時年三十三歲。他們都在壯年，而且是懷才不遇，目空一切的。
當年的秋季，李杜相約漫遊梁（開封）宋（商丘），高適也參加了他們的行列。杜甫晚年在《遣懷》和《昔遊》兩詩中，對於當時情況有所回憶。李杜二人其後又同遊齊魯（高適有時也參加），這時是他們的友誼的**期。杜甫在《與李十二白同尋範十隱居》詩中有雲：“憐君（指李白）如弟兄”；又雲：“醉眠秋共被，攜手日同行。”看來他們好像比兄弟還要親熱。他們在一道的時候分不開手，不在一道的時候便終日懷念。“寂寞空齋裏，終朝獨爾思”，這是杜甫《冬日有懷李白》的開頭兩句。他們不僅趣味相投，而且信仰接近。在一同飲酒賦詩，六博畋獵；也在一同求仙訪道，並準備采藥還丹。杜甫第一首《贈李白》的七絕，便是當時李杜二人的合影。
秋來相顧尚飄篷，未就丹砂愧葛洪。
痛飲狂歌空度日，飛揚跋扈為誰雄？
前人以為這首詩是杜甫對於李白有所規勸，那是錯誤的看法。人們不僅忽略了第一句中的“相顧”兩個字，更完全忽略了杜甫也迷信神仙丹藥，而且終生嗜酒，嗜酒的程度絕不亞於李白。“空度日”、“為誰雄？”都是憤世嫉俗之詞，在慨歎英雄無用武之地。這所指的不僅是李白一個人，也包含了杜甫自己。杜甫在《壯遊》詩裏，說他自己年少時“性豪業嗜酒，嫉惡懷剛腸。……飲酣視八極，俗物多茫茫！”這態度難道還不夠“飛揚跋扈”嗎？不要忘記，《今夕行》中，杜甫在鹹陽客舍“憑陵大叫呼五白”時，還自稱為“英雄”呢！
杜甫十分同情李白，毫無問題。在現存一千四百四十餘首詩中，和李白有關的將近二十首。其中專門寄贈或懷念李白的有十首——《贈李白》前後兩首，《與李十二白同尋範十隱居》一首，《冬日有懷李白》一首，《春日憶李白》一首，《夢李白》二首，《天末懷李白》一首，《寄李十二白二十韻》一首，《不見》一首。詩中提到李白的五首——《送孔巢父謝病歸遊江東兼呈李白》一首，《飲中八仙歌》一首，《蘇端、薛複筵，簡薛華，醉歌》一首，《昔遊》一首，《遣懷》一首。沒有提名，但其中一定包含有李白的，無法統計。例如《哭鄭司戶（虔）、蘇少監（源明）》詩中有句雲：“豪傑何人在？文章掃地無！”這裏麵一定包含有李白。王維卒於上元二年（761），李白卒於寶應元年（762），鄭與蘇同卒於廣德二年（764）。他們四位都是杜甫所親近的有名的文藝家，相隔三、四年都先後去世了，故杜甫發出了那樣的慨歎。又如《贈高式顏》詩中有句雲：“自失論文友，空知賣酒壚”，這裏麵也一定包含有李白。高式顏是高適的侄子，高適卒於永泰元年（765），“論文友”自然是指高適。但如果我們聯想到《春日憶李白》的“何時一樽酒，重與細論文？”更聯想到《遣懷》詩中的這幾句：“憶與高（適）李（白）輩，論交入酒壚；兩公壯藻思，得我色敷腴”；能夠說《贈高式顏》詩中的話沒有包含著李白嗎？又再如杜甫署明作於“大曆五年（770）正月二十一日”的《追酬故高蜀州（適）人日見寄》詩，序中有雲：“今海內忘形故人，獨漢中王（李）瑀與昭州敬使君超先在。”這時岑參也死了，死於大曆四年十二月下旬。在這“忘形故人”裏麵也應該包含有李白。