陳伯吹與徐學文商量的結果，都認為最好是考學，這樣既有棲身之地，還能深造。陳伯吹想報考的是大夏大學高等師範專修班，徐學文想報考的是大陸大學政治經濟係。
陳伯吹想考學還有一個不好明說的理由，其實這一點，好友徐學文心裏也有數，他也非常同情並理解陳伯吹的戀情。寶山縣立師範女生陳麗蘋是陳伯吹的初戀情人，盡管陳伯吹一往情深，但近來陳麗蘋卻明顯地疏遠冷淡起來。什麽原因？陳麗蘋從未說過，陳伯吹卻多疑起來，以為是自己學曆太低，配不上她。心想如果能考上大學，兩人的事興許還有轉機。
但陳伯吹要考大學，卻不是件容易的事。
首先，他學曆太淺，不要說報考大學，就是考一個“同等學曆”，還缺4年。其次，即使考上了，也沒有經濟來源。父親早於4年前去世了，一大家人，全靠他一人支撐，上有老母親需要贍養，下有弟妹需要照顧。三弟汝信雖說3年學徒已滿，但還挑不起家庭重擔。妹妹品娟、四弟汝敏、小弟汝惠都還在學校學習。俗話說：長兄當父，陳伯吹不能不考慮家庭現狀，再說他還得自己養活自己，完成學業也需要一定的錢。好友陳荷百等見陳伯吹有些猶豫，都鼓舞他說：“你讀大學時，還可以一麵寫作，再不夠，我們都會支援你。”一席話，說得陳伯吹的眼眶都濕了。
如果說經濟問題可以想辦法解決，那報考手續是不是也可以想想辦法呢？這時，陳伯吹突然想起一個人——曾在寶山縣教育局當督學的王德昌，也就是那位發現陳伯吹這匹教壇“千裏馬”的伯樂，幾年前已調到上海市教育局工作了。陳伯吹抱著試試看的心理找到王德昌，王德昌非常欣賞陳伯吹，覺得他是位可以造就的人才，就提筆給上海市教育局局長魯繼曾寫了一封信，交給陳伯吹，說：“單憑你甲種師範講習所的文憑當然是不能報考的，但你已有7年教齡，這一點很重要，而且你還是全省通報表揚的優秀教師，又有《學校生活記》出版，魯先生是很重視人才的，他現在是大夏大學的教務長，你拿我的信，還有你寫的書，給他看，他會考慮的。”