1941年12月7日，日本在太平洋發動了“珍珠港”事件。第二天，占領上海的日軍便衝進了“租界”，至此上海全部淪陷。淪陷後的上海在日本慘無人道的法西斯統治下，文化界進步人士不但有失業的威脅與言論不自由的痛苦，更有生命危險，不僅出現了教育家（黎照寰）、文學家（鄭振鐸、夏丐尊）及中小學校長被捕的恐怖事件，還出現了主張抗日、怒斥漢奸的《大美晚報·夜光》編輯朱惺公被殺的慘案。一時間，愛國抗日的文化人可謂人人自危，整日提心吊膽。陳伯吹想到自己自“九一八”至今，所寫的抗日文章難計其數，一定引起了日本人的注意，雖然在投稿時他也曾考慮過自己的安全，所寫文章用了許多筆名，但誰敢說沒有意外呢？日本特務可說是無孔不入。
1942年春夏之交的一天，陳伯吹從其小弟汝惠那裏得知著名教育家韋慤去了當時由共產黨領導的新四軍控製的蘇北，也萌發了離開日偽統治下的上海的念頭。這年9月，汝惠又給陳伯吹帶來一個好消息：李楚材先生從四川回到了上海。陳伯吹一聽，就要去看望李先生。汝惠告訴他：李先生將來看望他。
李楚材不僅是陳伯吹弟弟汝敏、汝惠，妹妹品娟的老師，並且陳伯吹在寶山一小當教員時，就與李楚材有交誼，李楚材當時在寶山縣立師範教書。李楚材是著名的教育家陶行知的得意門生，畢業於南京曉莊師範。“八一三”抗戰後，李楚材先避居浙江，後到重慶，擔任教育部國立勞作師資訓練所所長。這一次，李楚材悄悄從四川回到上海，是受教育部委派，前來擔任位育中學（即今上海第五十一中學）校長。臨行前，國立編譯館教科書部主任陸殿揚先生又委托他在上海物色一位編小學教科書的人選。李楚材認為陳伯吹是最合適不過的人選，便前來看望陳伯吹，問問他是否願意去重慶的北碚（當時國立編譯館所在地）。