1822年10月，17歲的安徒生離開哥本哈根到斯拉格爾斯的教會學校，開始了他的求學生涯，教導主任是一位頗有聲望的教育家梅斯林。1826年5月，梅斯林擔任赫爾辛格一所中學的校長，安徒生也一道遷往。到1827年春，又回到哥本哈根，安徒生與梅斯林在一起相處了四年多的時間，由於安徒生不能適應梅斯林的嚴厲教學法，他們之間的誤解不斷加深，最終不能不分開。安徒生認為與梅斯林主任在一起的時間是他“一生中最暗淡最不幸的日子”。
開始，安徒生聽說梅斯林主任也是一個詩人，心中竊喜，以為肯定有很多共同語言，所以第一次見麵時，就帶去了自己比較滿意的劇本《阿芙索爾》，希望朗誦給主任聽。沒有想到，梅斯林主任嚴厲地批評他：
“夠了！收起你的東西吧。到我這裏來是學習的，不是搞創作。你不要忘了你對柯林教授的承諾，將全部的精力都投入到學習中。聽見了嗎？”
“那課餘時間呢？我想在課餘時間……”
“在這裏沒有什麽課餘時間，”沒等安徒生說完，梅斯林主任近乎粗暴地打斷了他，“什麽時間也不行。你要徹底打消那個不切實際的念頭。我再說一遍，你得來的學習機會很不容易，不要把寶貴的時間用來寫那些烏七八糟的東西，讓關心你的人失望。我可以明確地告訴你，一旦發現你不專心學習，我不會饒你的！”
安徒生嚇呆了。他沒有一點解釋與爭取的餘地。他別無選擇，隻有服從。從這時起，安徒生心裏就滋生了對梅斯林主任的畏懼與敵視的情緒。
因為基礎太差，安徒生被分到中學二年級，和一群十二三歲的孩子在一起上課。“高個子安徒生”被人奚落為“一截兩半，夠上做兩個學生的材料”。教會學校是富人的學校，來自貧民窟的安徒生一點也不懂得上流社會的禮節，被同學們嘲笑為“鄉巴佬”。不過，“見過世麵”的安徒生不跟他們一般見識。他學習勤奮，為人寬厚，誠實坦率，即使受到委屈也不向老師打小報告。更重要的，他能講很多有趣的故事，而且從不掩飾自己知識上的不足，不懂就問。這樣，安徒生很快博得了同學們的好感和同情。一開始，安徒生站在地圖前，連哥本哈根在哪裏，也指不出來。而希臘語、數學等課程對他來說，都是新東西。但他拚命學習，惟恐自己努力不夠，對不起所有關心他的人。很多個夜晚，當瞌睡向他襲來時，他就用冷水洗頭，或者一個人到外麵跑步，直到清醒過來，再繼續學習。果然，一份辛勞一份收獲。一年後，安徒生以令人羨慕的成績升入三年級——除希臘文“良好”外，其餘各科都是“優秀”。